1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 | 116140-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-Trichloro-4-methoxy-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxybut-3-en-2-one
• CAS: 116140-91-1
• 化学式: C₅H₅Cl₃O₂
• 分子量: 203.452
• InChiKey: ZSYGAPOLAJMDGA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3，3-二甲氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes

  摘要：

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27541
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes

  摘要：

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27541

文献信息

• A Convenient Preparation of 4-Methyl- and 4-Phenylseleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and their Usefulness in the Synthesis of 3-Trihalomethyl­isoselenazoles
  作者：Marcos A. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. Zimmermann、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-34854

  日期：——

  reaction of 4-methylseleno- 1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones with bromine and ammonia lead to 3-trihalomethylisoselenazoles in good yields. The usefulness of the trichloromethyl group as a carboxyl group precursor was demonstrated by the conversion of 5-ethyl-3-trichloromethylisoselenazole to 5-ethyl-3-carboxyisoselenazole acid.

  14 种 4-甲基-和 4-苯基硒-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮的便捷合成 [CX 3 C(O)CH=CR 1 SeR。其中 X = F, Cl; R = 我，博士；和R 1 = H，烷基，芳基来自相应的4-甲氧基-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与甲基-或苯基硒醇在醚合三氟化硼存在下的反应。4-甲基硒代-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与溴和氨的反应以良好的收率产生3-三卤代甲基异硒唑。通过将 5-乙基-3-三氯甲基异硒唑转化为 5-乙基-3-羧基异硒唑酸证明了三氯甲基作为羧基前体的有用性。
• 马波沙星的制备
  申请人：海门慧聚药业有限公司

  公开号：CN107383058B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及马波沙星的制备，实现了多步反应的连续进行，效率高，具有合成路线短、所用试剂都为常规易于商业化采购的试剂、操作简便等优点。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：WO2014138979A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药用盐；其中U、R1、R2、R3和Q如本文所定义。本公开还提供了一种治疗或预防一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，包括药物组合和药物组合，其中含有按本文所定义的化合物的治疗有效量。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：US20160022640A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中U、R1、R2、R3和Q的定义如本文所述。本公开还提供了一种预防、治疗和/或缓解一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，以及包含所述化合物的治疗有效量的药物组合物和组合物。
• Pyrazole derivatives and their uses thereof
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：US10130609B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐；其中 U、R1、R2、R3 和 Q 如本文所定义。本公开还提供了一种治疗或预防一种或多种自身免疫或同种免疫疾病的方法、药物组合物和包含治疗有效量的本文所定义的化合物的组合物。