4,4-Dichloro-3-n-butyl-2-cyclobuten-1-one | 72284-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dichloro-3-n-butyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-en-1-one；3-butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-enone
• CAS: 72284-70-9
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: RYJBTXRVYHOYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dichloro-3-n-butyl-2-cyclobuten-1-one 在 三乙基硼 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 银 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-butyl-3-((3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯在乙烯基环氧化合物和相关衍生物中的自由基加成：用于四元中心模块化创建的强大工具。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601567
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 三氯乙酰氯 在 锌铜偶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到4,4-Dichloro-3-n-butyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二氯环丁烯酮还原脱氯的一般方法

  摘要：

  将4,4-二氯环丁烯酮暴露于含5个当量的AcOH和TMEDA的乙醇中的锌粉作用下，可进行平滑的还原性脱氯反应，生成简单的环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95496-0

文献信息

• Cycloaddition reactions of silyloxyacetylenes with ketenes: synthesis of cyclobutenones, resorcinols, and .DELTA.-6-tetrahydrocannabinol
  作者：Conrad J. Kowalski、G. Sankar. Lal

  DOI：10.1021/ja00219a073

  日期：1988.5

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones. Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a cannabinol

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones。Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a 大麻
• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted Cyclobutenes by Catalytic Conjugate Addition/Trapping Strategies
  作者：Changxu Zhong、Yingchao Huang、Haocheng Zhang、Qiang Zhou、Yu Liu、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201913825

  日期：2020.2.10

  A copper-catalyzed tandem process to generate chiral cyclobutene derivatives has been developed. It is based on an enantioselective conjugate addition or reduction of a cyclobutenone and sequential trapping with a chlorophosphate in a one-pot process. These phosphates are stable under mildly acidic conditions and serve as good electrophiles in Negishi coupling reactions.

  已经开发了铜催化的串联方法以产生手性环丁烯衍生物。它基于一锅法中环丁烯酮的对映选择性共轭添加或还原，以及用氯磷酸盐顺序捕集。这些磷酸盐在弱酸性条件下稳定，在Negishi偶联反应中可作为良好的亲电子试剂。
• Regiodivergent Cyclobutanone Cleavage: Switching Selectivity with Different Lewis Acids
  作者：Laetitia Souillart、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201406135

  日期：2015.1.26

  diverse building blocks. Herein, Lewis acid catalyzed rearrangement reactions are presented that provide selective access to two structurally distinct polycyclic scaffolds, that is, indenylacetic acid derivatives and benzoxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ones. The choice of the Lewis acid fully controls the reaction pathway and the regioselectivity of the cyclobutanone CC bond cleavage site.

  利用小环中的应变释放作为驱动力来实现复杂的转换是一种强大的合成工具。在它们之中，环丁烷酮是特别通用的底物，可以在多种结构多样的结构单元中进行精细加工。本文介绍了路易斯酸催化的重排反应，该反应可选择性进入两个结构上不同的多环骨架，即茚基乙酸衍生物和苯并双环[3.2.1] octan-3-ones。路易斯酸的选择完全控制了反应路径和环丁酮CC键裂解位点的区域选择性。
• Photochemical generation of vinylketenes by electrocyclic opening of cyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、Simha Naidorf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87816-8

  日期：1986.1

  4-Dich1oro-2-cyclobutenones , available by cycloaddition of acetylenes to dichloroketene, can be photolyzed in the presence of olefins or dienes to produce regiospecifically 2-vinylcyclobutanones . The photochemical reaction succeeds even in some cases where thermolysis fails and was shown to proceed by electrocyclic ring opening to a vinylketene. Stereochemically the results of photolysis of differ from thermolysis

  通过乙炔与二氯乙烯酮的环加成反应可得到的4,4-二ichoro-2-环丁烯酮可在烯烃或二烯存在下进行光解，以产生区域特异性的2-乙烯基环丁酮。即使在热解失败的某些情况下，光化学反应也会成功，并且显示出通过开环乙烯乙烯酮进行的光化学反应可以进行。在立体化学上，光解的结果与相同烯烃底物的热解不同。