2-[4-(1,4-thiazinan-4-ylsulfonyl)phenyl]-1,3-isoindolinedione | 501700-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1,4-thiazinan-4-ylsulfonyl)phenyl]-1,3-isoindolinedione
• 英文别名: 2-(4-(thiomorpholinosulfonyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione；LASSBio 468；LASSBio-468；2-(4-Thiomorpholin-4-ylsulfonylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 501700-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 388.468
• InChiKey: BBZXRIPMQZIEPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1,4-thiazinan-4-ylsulfonyl)phenyl]-1,3-isoindolinedione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 72.0h， 以71%的产率得到LASSBio-577
  参考文献：
  名称：

  设计为肺部炎症反应调节剂的新型苯基磺酰胺衍生物的合成和药理学评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列新的苯基磺酰胺衍生物 2a-h 和 3-8 的设计、合成和药理学评价，这些衍生物计划通过对抗炎原型 LASSBio-468 进行结构修饰 (1)。在合成的类似物中，四氟邻苯二甲酰亚胺 LASSBio-1439 (2e) 表现出与标准沙利度胺相似的体外抗 TNF-α 作用。邻苯二甲酰亚胺核四氟化的相关性也通过 2e 在肺部炎症小鼠模型中通过口服给药的抗炎特性得到证实。相应的四氟羧酰胺代谢物 LASSBio-1454 (15) 由衍生物 2e 的部分水解产生，在体外表现出显着的效果和显着的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171214651
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(1,4-thiazinan-4-ylsulfonyl)phenyl]-1,3-isoindolinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of phthalimide derivatives, designed as new thalidomide analogues

  摘要：

  This paper describes the synthesis and anti-inflammatory activity of new N-phenyl-phthalimide sulfonamides (3a-e) and the isosters N-phenyl-phthalimide amides (4a-e), designed as hybrids of thalidomide (1) and aryl sulfonamide phosphodiesterase inhibitor (2), In these series, compound 3e (LASSBio 468). having a sulfonyl-thiomorpholine moiety, showed potent inhibitory activity on LPS-induced neutrophil recruitment with ED50 = 2.5 mg kg(-1), which was correlated with its inhibitory effect on TNF-alpha level. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00152-9

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of phthalimide derivatives, designed as new thalidomide analogues
  作者：Lı́dia M Lima、Paulo Castro、Alexandre L Machado、Carlos Alberto M Fraga、Claire Lugnier、Vera Lúcia Gonçalves de Moraes、Eliezer J Barreiro

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00152-9

  日期：2002.9

  This paper describes the synthesis and anti-inflammatory activity of new N-phenyl-phthalimide sulfonamides (3a-e) and the isosters N-phenyl-phthalimide amides (4a-e), designed as hybrids of thalidomide (1) and aryl sulfonamide phosphodiesterase inhibitor (2), In these series, compound 3e (LASSBio 468). having a sulfonyl-thiomorpholine moiety, showed potent inhibitory activity on LPS-induced neutrophil recruitment with ED50 = 2.5 mg kg(-1), which was correlated with its inhibitory effect on TNF-alpha level. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Phenyl Sulfonamide Derivatives Designed as Modulators of Pulmonary Inflammatory Response
  作者：Maria Barbosa、Thiago Ramos、Ana de Arantes、Marco Martins、Patrícia Silva、Eliezer Barreiro、Lídia Lima

  DOI：10.3390/molecules171214651

  日期：——

  In this paper we report the design, synthesis and pharmacological evaluation of a new series of phenyl sulfonamide derivatives 2a–h and 3–8 planned by structural modification on the anti-inflammatory prototype LASSBio-468 (1). Among the synthesized analogues, the tetrafluorophthalimide LASSBio-1439 (2e) stands out showing an in vitro anti-TNF-α effect similar to the standard thalidomide. The relevance

  在本文中，我们报告了一系列新的苯基磺酰胺衍生物 2a-h 和 3-8 的设计、合成和药理学评价，这些衍生物计划通过对抗炎原型 LASSBio-468 进行结构修饰 (1)。在合成的类似物中，四氟邻苯二甲酰亚胺 LASSBio-1439 (2e) 表现出与标准沙利度胺相似的体外抗 TNF-α 作用。邻苯二甲酰亚胺核四氟化的相关性也通过 2e 在肺部炎症小鼠模型中通过口服给药的抗炎特性得到证实。相应的四氟羧酰胺代谢物 LASSBio-1454 (15) 由衍生物 2e 的部分水解产生，在体外表现出显着的效果和显着的体内抗炎活性。