2-ethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 2397-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-ethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran；2-Aethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 2397-94-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MRNFIMQXVANEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  US2734061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 乙烯基乙醚 生成 2-ethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种与Prelog-Djerassi内酯有关的δ-内酯新方法。

  摘要：

  在存在AlBu 1 3的情况下，将2-乙氧基-5-（2-烯基）-2H-四氢吡喃系统的还原性重排用作合成Prelog-Djerassi相关内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95696-x

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Characterization of Aroma-Active Compounds in Italian Tomatoes with Emphasis on New Odorants
  作者：Johanna Kreissl、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01108

  日期：2017.6.28

  5-dimethyl-3(2H)-furanone. Of the further odorants, 13 compounds have previously not been reported as tomato odorants. Although most of these showed lower FD-factors, in particular, the coconut/dill-like smelling wine lactone ((3S,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one) appeared with a quite high FD factor. In addition, a fruity, almond-like odorant (6) with an FD factor of 1024 was

  通过溶剂萃取和随后的SAFE蒸馏，从意大利葡萄番茄中制得香气馏出物，产生强烈的总体香气。gc /嗅觉测定法和香气提取物稀释分析的应用揭示了44种气味活性化合物，其中42种可以被识别。对绿色，草绿色（Z）-3-己烯醛，金属味反式-4,5-环氧-（E）-2-癸烯，马铃薯样3-（甲硫基）确立了最高的气味活性值2048丙醛和焦糖状的4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮。在其他增香剂中，以前没有13种化合物被报道为番茄增香剂。尽管其中大多数显示出较低的FD因子，尤其是椰子/莳萝味的葡萄酒内酯（（3S，3a S，7a R）-3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2（3 H）-one）的FD系数很高。此外，还检测到FD系数为1024的果味杏仁状增香剂（6）。通过应用高分辨率质谱法和极性考虑因素，提出了甲基-2-乙氧基四氢吡喃异构体的结构用于6。合成了五个可能的异构体中的四个，即3-
• Lanthanide catalysis of cycloadditions of heterodienes with enol ethers
  作者：Samuel Danishefsky、Mark Bednarski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80009-5

  日期：1984.1

  The cycloadditions of enol ethers with α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by Yb(fod)3.

  Yb（fod）3催化烯醇醚与α，β-不饱和醛的环加成反应。
• Azabicycloalkane derivatives, their preparation and medicaments containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0095262A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvent adduct or N-oxide thereof, or a solvate of any of the foregoing: wherein: n is 0 or 1; one of X and Y is CO and the other is NR9, R9 being hydrogen or as defined with R,; R, is C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio or, together with R9 when Y is NR9, C1-2 alkylene, and one of R2, R3 and R4 is hydrogen and the other two together are C1-2 alkylenedioxy; or the other two are the same or different and are selected from hydrogen, halogen, trifluoromethyl, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, carboxylic C1-7 acyl, carboxylic C1-7 acylamino, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkylsulphinyl, hydroxy, nitro. C1-6 alkylsulphonylamino or N-C1-6, alkylsulphonyl-N- C1-6 alkaylamino, or amino, aminocarbonyl, aminosulphonyl, aminosulphonylamino or N-(aminosufphonyl)-N-C1-8 alkylamino, optionally N-substituted by one or two C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-4alkyl, phenyl or phen C1-4alkyl groups, any of which phenyl moieties may be substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, C1-6 alkoxy or nitro groups, or optionally N-dissubstituted by C4-5 polymethylene, or R, and R2 together are C1-2 alkylenedioxy, C1-2 oxyalkylenethio, C2-3 alkyleneoxy or N-(C1-2 oxyalkylene)-N-C1-6 alkylamino; and R3 and R4 together are C1-2alkylenedioxy or R3 or R4 are same or different and are selected from the previously defined class of substituents; R5 is C1-7 alkyl, -(CH2)sR10, s being 0 to 2 and R,o being C3-8 cycloalkyl, -(CH2)2R11, t being 1 or 2 and R11 being thienyl or phenyl optionally substituted by one or two substituents selected from C1-4 alkoxy, trifluoromethyl. halogen, nitro, carboxy, esterfied carboxy and C1-4 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-4 alkoxy, carboxy, esterified carboxy or in vivo hydrolysable acyloxy; and one of R6 and R7 when n=0 is C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, hydroxy or C1-4alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-4 alkoxy or C1-4acyloxy, and the other is hydrogen or C1-4 alkyl or one of R8, R7 and Re when n=1 is C1-4alkyl and the other two are the same on different and are hydrogen or C1-4alkyl, process for their preparation and compositions containing them.

  式(I)化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂加成物或 N-氧化物，或上述任一物质的溶液： 其中： n 为 0 或 1； X 和 Y 中的一个是 CO，另一个是 NR9，R9 是氢或如 R, 所定义； R，是 C1-6 烷氧基、C1-6烷硫基或当 Y 是 NR9 时与 R9 一起是 C1-2 亚烷基，且 R2、R3 和 R4 中的一个是氢，另外两个一起是 C1-2 亚烷基二氧基；或另外两个相同或不同且选自氢、卤素、三氟甲基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、羧基 C1-7 丙烯酸基、羧基 C1-7 丙烯酸氨基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷基亚磺酰基、羟基、硝基。C1-6烷基磺酰基氨基或N-C1-6、烷基磺酰基-N-C1-6烷基氨基，或氨基、氨基羰基、氨基磺酰基、氨基磺酰基氨基或N-（氨基磺酰基）-N-C1-8烷基氨基，可选择被一个或两个C1-6烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-4烷基、苯基或苯基C1-4烷基基团N-取代、其中任一苯基可被一个或多个卤素、三氟甲基、C1-6 烷氧基或硝基取代，或任选被 C4-5 聚亚甲基 N-取代，或 R 和 R2 合在一起为 C1-2 烯二氧基、C1-2 氧代烯硫基、C2-3 亚烷氧基或 N-（C1-2 氧代亚烷基）-N-C1-6 烷基氨基；R3 和 R4 同为 C1-2 烯二氧基，或 R3 或 R4 相同或不同，且选自前面定义的取代基类别； R5 是 C1-7 烷基，-(CH2)sR10，s 是 0 至 2，R,o 是 C3-8 环烷基，-(CH2)2R11，t 是 1 或 2，R11 是噻吩基或苯基，可任选被一个或两个取代基取代，这些取代基选自 C1-4 烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和可任选被羟基、C1-4 烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解酰氧基取代的 C1-4 烷基；和 当 n=0 时，R6 和 R7 中的一个是 C1-4 烷氧基、C1-4 烷氧羰基、羟基或任选被羟基、C1-4 烷氧基或 C1-4 乙酰氧基取代的 C1-4 烷基，另一个是氢或 C1-4 烷基；或当 n=1 时，R8、R7 和 Re 中的一个是 C1-4 烷基，另两个相同或不同，并且是氢或 C1-4 烷基。
• The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Raymond I. Longley、William S. Emerson

  DOI：10.1021/ja01163a076

  日期：1950.7

表征谱图