2-N-hydroxy-1-N-phenylbenzene-1,2-dicarboxamide | 162316-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-hydroxy-1-N-phenylbenzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 162316-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ZGVKAFNYVQCPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-hydroxy-1-N-phenylbenzene-1,2-dicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  伯胺 Gabriel 合成第二步的 Ing-Manske 和相关反应的改进方法

  摘要：

  摘要 这项工作证明了在 N 取代的邻苯二甲酰亚胺完全消失后通过提高反应混合物的 pH 值对 Ing-Manske 和相关程序的改进。在不添加 NaOH 的情况下，N-苯基邻苯二甲酰亚胺 (1a) 的肼解在 5.3 小时后得到 80% 的所需伯胺。当1当量时，反应时间减少到1.6小时和1.2小时。和 5 eq。在 1a 完全消失后，向反应混合物中加入 100 毫升 NaOH。N-(4-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1b) 的羟基氨解反应 7.5 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当 10 eq。和 20 eq。1b 消失后，向反应混合物中加入 NaOH，反应时间分别缩短至 4 小时和 2 小时。N-(2-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1c) 的甲基氨基分解在 1.7 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当1当量时，反应时间减少到1小时和0.7小时。和

  DOI：

  10.1081/scc-200043164
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-N-hydroxy-1-N-phenylbenzene-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  伯胺 Gabriel 合成第二步的 Ing-Manske 和相关反应的改进方法

  摘要：

  摘要 这项工作证明了在 N 取代的邻苯二甲酰亚胺完全消失后通过提高反应混合物的 pH 值对 Ing-Manske 和相关程序的改进。在不添加 NaOH 的情况下，N-苯基邻苯二甲酰亚胺 (1a) 的肼解在 5.3 小时后得到 80% 的所需伯胺。当1当量时，反应时间减少到1.6小时和1.2小时。和 5 eq。在 1a 完全消失后，向反应混合物中加入 100 毫升 NaOH。N-(4-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1b) 的羟基氨解反应 7.5 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当 10 eq。和 20 eq。1b 消失后，向反应混合物中加入 NaOH，反应时间分别缩短至 4 小时和 2 小时。N-(2-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1c) 的甲基氨基分解在 1.7 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当1当量时，反应时间减少到1小时和0.7小时。和

  DOI：

  10.1081/scc-200043164

文献信息

• Ranadive, V. B.; Khadilkar, B. M.; Samant, S. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 1175 - 1177
  作者：Ranadive, V. B.、Khadilkar, B. M.、Samant, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Suggested Improved Method for the Ing‐Manske and Related Reactions for the Second Step of Gabriel Synthesis of Primary Amines
  作者：Azhar Ariffin、Mohammad Niyaz Khan、Lai Chwee Lan、Fan Yen May、Chien Siew Yun

  DOI：10.1081/scc-200043164

  日期：2004.1

  N‐phenylphthalimide (1a) gave 80% of the desired primary amines after 5.3 h in the absence of added NaOH. The reaction time was reduced to 1.6 h and 1.2 h when 1 eq. and 5 eq. of NaOH were added to the reaction mixture after the complete disappearance of 1a. Hydroxyaminolysis of N‐(4‐ethylphenyl)phthalimide (1b) gave 80% of the desired primary amines after 7.5 h of reaction time (at added [NaOH] = 0). When

  摘要 这项工作证明了在 N 取代的邻苯二甲酰亚胺完全消失后通过提高反应混合物的 pH 值对 Ing-Manske 和相关程序的改进。在不添加 NaOH 的情况下，N-苯基邻苯二甲酰亚胺 (1a) 的肼解在 5.3 小时后得到 80% 的所需伯胺。当1当量时，反应时间减少到1.6小时和1.2小时。和 5 eq。在 1a 完全消失后，向反应混合物中加入 100 毫升 NaOH。N-(4-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1b) 的羟基氨解反应 7.5 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当 10 eq。和 20 eq。1b 消失后，向反应混合物中加入 NaOH，反应时间分别缩短至 4 小时和 2 小时。N-(2-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1c) 的甲基氨基分解在 1.7 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当1当量时，反应时间减少到1小时和0.7小时。和