(2R,3S)-3-ethyl-2-prop-2-enylcyclooctan-1-one | 351904-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-ethyl-2-prop-2-enylcyclooctan-1-one
• CAS: 351904-15-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CULJCQBQECHMGR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-ethyl-2-prop-2-enylcyclooctan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (4aR,10S,10aR)-10-ethyl-1,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-benzocycloocten-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bicyclic compounds via catalytic 1,4-addition-ring closing metathesis

  摘要：

  一种新颖的三步不对称环化程序包括一个串联催化的对映选择性1,4-加成-烯丙基取代反应、Grignard加成和环闭合复分解（RCM）序列，能够提供[6,6]、[7,6]、[8,6]和[6,7]的双环产物，光学纯度达到93%–97%，其中两个环的大小可以独立且轻松地变化。

  DOI：

  10.1039/b100283j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (Z)-cyclooct-2-enone 、 diethylzinc 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,3S)-3-ethyl-2-prop-2-enylcyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bicyclic compounds via catalytic 1,4-addition-ring closing metathesis

  摘要：

  一种新颖的三步不对称环化程序包括一个串联催化的对映选择性1,4-加成-烯丙基取代反应、Grignard加成和环闭合复分解（RCM）序列，能够提供[6,6]、[7,6]、[8,6]和[6,7]的双环产物，光学纯度达到93%–97%，其中两个环的大小可以独立且轻松地变化。

  DOI：

  10.1039/b100283j