(R,E)-2-methyl-N-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)benzylidene)propane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)benzylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methylidene]propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: PDVTUKUKAJKRMG-SKJXIIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)benzylidene)propane-2-sulfinamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)phenyl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-（（（（3-氟-4-甲基苯氧基）羰基）（1-（4-（（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）甲氧基）苯基）乙基）氨基的立体选择性合成）乙酸，一个高度有效的PPAR α / γ双重激动剂

  摘要：

  一种新颖的PPAR的实用且有效的合成的发展α / γ双重激动剂，（小号）-2 - （（（3-氟-4-甲基苯氧基）羰基）（1-（4 - （（5-甲基-2-描述了-苯基恶唑-4-基）甲氧基）苯基）乙基）氨基）乙酸（1）。使用（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺作为手性助剂开发（S）-4-（1-氨基乙基）苯酚核的立体选择性合成是该合成的关键要素。以七个步骤制备目标分子1，总产率为55％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.058
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R,E)-2-methyl-N-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)benzylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-（（（（3-氟-4-甲基苯氧基）羰基）（1-（4-（（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）甲氧基）苯基）乙基）氨基的立体选择性合成）乙酸，一个高度有效的PPAR α / γ双重激动剂

  摘要：

  一种新颖的PPAR的实用且有效的合成的发展α / γ双重激动剂，（小号）-2 - （（（3-氟-4-甲基苯氧基）羰基）（1-（4 - （（5-甲基-2-描述了-苯基恶唑-4-基）甲氧基）苯基）乙基）氨基）乙酸（1）。使用（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺作为手性助剂开发（S）-4-（1-氨基乙基）苯酚核的立体选择性合成是该合成的关键要素。以七个步骤制备目标分子1，总产率为55％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.058

文献信息

• SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T.W. Peter

  公开号：US20080009534A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and each of R 1 and R 2 is independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo or C 1 -C 4 alkoxy, and salts thereof, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供具有以下结构的化合物（I）：其中R为氢或C1-C4烷基；R1和R2中的每一个独立地为氢、C1-C4烷基、卤素或C1-C4甲氧基，以及它们的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。
• [EN] SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME AGENTS ANTIDIABÈTE ET ANTIOBÉSITÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008006044A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl; and each of R1 and R2 is independently hydrogen, C1-C4 alkyl, halo or C1-C4 alkoxy, and salts thereof, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.
  [FR] Composés ayant une structure de formule (I), dans laquelle R est hydrogène ou alkyle C1-C4; et chaque R1 ou R2 est indépendamment hydrogène, alkyle C1-C4, halo ou alcoxy C1-C4, y compris les sels correspondants, ces composés étant utiles comme agents antidiabète, agents hypolipidémiques et agents antiobésité.
• A stereoselective synthesis of (S)-2-(((3-fluoro-4-methylphenoxy)carbonyl)(1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)phenyl)ethyl)amino)acetic acid, a highly potent PPAR α/γ dual agonist
  作者：Xinhua Qian、Erqing Tang、Junying Fan、Keming Zhu、Jinyang Zhu、John Shabaker、Ehrlic Lo、Mary Malley、Rajendra Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.058

  日期：2015.12

  practical and efficient synthesis of a novel PPAR α/γ dual agonist, (S)-2-(((3-fluoro-4-methylphenoxy)carbonyl)(1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)phenyl)ethyl) amino)acetic acid (1), is described. Development of a stereoselective synthesis of the (S)-4-(1-aminoethyl)phenol core using (R)-(+)-2-methyl-2-propanesulfinamide as a chiral auxiliary was the key element of this synthesis. The target molecule

  一种新颖的PPAR的实用且有效的合成的发展α / γ双重激动剂，（小号）-2 - （（（3-氟-4-甲基苯氧基）羰基）（1-（4 - （（5-甲基-2-描述了-苯基恶唑-4-基）甲氧基）苯基）乙基）氨基）乙酸（1）。使用（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺作为手性助剂开发（S）-4-（1-氨基乙基）苯酚核的立体选择性合成是该合成的关键要素。以七个步骤制备目标分子1，总产率为55％。