(S,R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-methoxymethoxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-methoxymethoxypropanamide
• 英文别名: (S,S)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-methoxymethoxypropanamide；(2S)-N-(2-tert-butylphenyl)-2-(methoxymethoxy)-N-prop-2-enylpropanamide
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: PCLSTKZVFTXSMV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-methoxymethoxypropanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S,R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过与手性Pd-pi-烯丙基催化剂的非对映选择性N-烯丙基化合成旋光性阻转异构体苯胺衍生物。

  摘要：

  衍生自邻叔丁基苯胺和（S）-乳酸或（S）-扁桃酸的邻叔丁基苯甲酸酯的N-烯丙基化在（BINAP）Pd-π-烯丙基催化剂存在下以高非对映选择性进行得到阻转异构的N-烯丙基邻叔丁基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo035305l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-(methoxymethoxy)propanoate 在 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (S,R)-N-allyl-N-2-(tert-butyl)phenyl 2-methoxymethoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过与手性Pd-pi-烯丙基催化剂的非对映选择性N-烯丙基化合成旋光性阻转异构体苯胺衍生物。

  摘要：

  衍生自邻叔丁基苯胺和（S）-乳酸或（S）-扁桃酸的邻叔丁基苯甲酸酯的N-烯丙基化在（BINAP）Pd-π-烯丙基催化剂存在下以高非对映选择性进行得到阻转异构的N-烯丙基邻叔丁基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo035305l

文献信息

• Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilide Derivatives through Diastereoselective <i>N</i>-Allylation with a Chiral Pd−π-Allyl Catalyst
  作者：Osamu Kitagawa、Masashi Takahashi、Mitsuteru Kohriyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo035305l

  日期：2003.12.1

  N-Allylation of o-tert-butyl anilides derived from o-tert-butyl aniline and (S)-lactic acid or (S)-mandelic acid proceeded with high diastereoselectivity in the presence of a (BINAP)Pd-pi-allyl catalyst to give atropisomeric N-allyl o-tert-butyl anilide derivatives.

  衍生自邻叔丁基苯胺和（S）-乳酸或（S）-扁桃酸的邻叔丁基苯甲酸酯的N-烯丙基化在（BINAP）Pd-π-烯丙基催化剂存在下以高非对映选择性进行得到阻转异构的N-烯丙基邻叔丁基苯胺衍生物。