iodomethyl phenyl sulfide | 51849-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: iodomethyl phenyl sulfide
• 英文别名: Benzene, [(iodomethyl)thio]-；iodomethylsulfanylbenzene
• CAS: 51849-22-0
• 化学式: C₇H₇IS
• 分子量: 250.103
• InChiKey: GQPYXPQEDPKTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl phenyl sulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氨 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (3RS,5R,2'R,3'S,6'S,8'S,10'R)-O-3-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1'7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-3,5-dimethyl-6-thiophenylhex-1-enyl S-methyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到iodomethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通向功能化反式 Diels-Alder 基序的直接途径

  摘要：

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja1073855

文献信息

• Relative Reactivities of Various Sulfides, Selenides and Halides Towards SH2 Attack by Tributyltin Radicals
  作者：ALJ Beckwith、PE Pigou

  DOI：10.1071/ch9860077

  日期：——

  The order of reactivity towards SH2 attack by tributyltin radicals on various groups X in four different molecular environments (RCO2CH2X, RCH2OCH2X, XCH2CO2Et and RCH2X) has been found by competition experiments to be Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS . The mechanism of the reaction of chloromethyl phenyl sulfide with alkoxides is discussed.

  通过竞争实验发现，在四种不同的分子环境（RCO2CH2X、RCH2OCH2X、XCH2CO2Et 和 RCH2X）中，三丁基锡自由基对各种基团 X 的 SH2 攻击的反应性顺序为 Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS。讨论了氯甲基苯基硫醚与烷氧基化合物的反应机理。
• Stereoselective synthesis of the C13–C22 fragment of callystatin A by a non-aldol approach
  作者：Sadagopan Raghavan、Sheelamanthula Rajendar

  DOI：10.1039/c5ob00413f

  日期：——

  An efficient synthetic route to the C13–C22 subunit of callystatin A is reported. The key features include diastereoselective alkylation, using Myers auxiliary, for the preparation of the three carbon synthon 7, stereo- and regioselective oxidative vicinal functionalization of an electron deficient trisubstituted (Z)-olefin using an intramolecular sulfinyl group as the nucleophile, diastereoselective

  报道了一种有效的合成途径，可以到达Callystatin A的C13–C22亚基。主要特征包括：使用Myers助剂进行非对映选择性烷基化，以制备三个碳合成子7；使用分子内亚磺酰基作为亲核体，对电子缺陷的三取代（Z）烯烃进行立体和区域选择性氧化邻位官能化；对映选择性自由基脱溴使用金敦的方案来制备C16-C18一溴代醇衍生物的抗-抗stereotriad，路易斯酸促进crotylation以下凯克的协议来创建C19，C20立构和使用Pummerer重反应的揭示用于通过维悌希延长2个碳原子的醛烯烃化。
• The total synthesis of (+)-milbemycin β₃
  作者：Raymond Baker、Mary J. O'Mahony、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39850001326

  日期：——

  We report the total synthesis of (+)-milbemycin β3 from the optically pure precursors spiroacetal (3) and vinyl iodide (2), and the aromatic aldehyde (4).

  我们报告的全合成（+） -米尔倍霉素β 3从光学纯前体的螺缩醛（3）和碘乙烯（2），该芳香族醛（4）。
• Enantioselective Approach to Quinolizidines: Total Synthesis of Cermizine D and Formal Syntheses of Senepodine G and Cermizine C
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Erik C. Carlson、Nathan D. Collett、Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo400324t

  日期：2013.5.17

  The formal syntheses of C5-epi-senepodine G and C5-epi-cermizine C have been accomplished through a novel diastereoselective, intramolecular amide Michael addition process. The total synthesis of cermizine D has been achieved through use of an organocatalyzed, heteroatom Michael addition to access a common intermediate. Additional key steps of this sequence include a matched, diastereoselective alkylation

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。
• Halogenation of organocobaloximes: a direct competition between ring halogenation and CoC bond cleavage. Part VI
  作者：B.D. Gupta、Manoj Kumar

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85262-7

  日期：1991.3

  the dark at room temperature. A variety of products including the ring halogenated organometallic product and the organic product from the direct CoC cleavage of the parent cobaloxime are formed indicating that the present set of cobaloximes represents a unique class of cobaloximes where both the aromatic ring as well as the CoC bond are simultaneously activated towards attack by halogen.

  摘要有机碳氧化合物PhYCH 2 Co III（dmgH）2 Py（YS，O，NH）在氯仿中与1：1和1：2摩尔当量的氯仿中的卤素（Cl 2，Br 2，I 2，ICl）反应。在室温下黑暗。形成了多种产物，包括环卤代有机金属产物和直接从母体钴肟中被CoC裂解的有机产物，这表明本组钴肟代表了一类独特的钴肟，其中芳族环和钴C键同时被激活以抵抗卤素的侵蚀。