1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-imidazole | 1192241-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-5-(2,4,6-trifluoro-phenyl)-1H-imidazole；1-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-5-(2,4,6-trifluorophenyl)imidazole
• CAS: 1192241-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃N₂
• 分子量: 322.717
• InChiKey: MCJGEZNYUSLAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-imidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第3部分：咪唑

  摘要：

  已发现一类新型的实验杀菌剂，它由特殊的四取代的咪唑组成。它们对重要的植物病原体，如高活性灰葡萄孢（灰霉病），葡萄钩丝壳（葡萄白粉病），禾生球腔菌（小麦叶斑枯病）和茄链格孢（马铃薯和番茄早疫病）。它们的杀真菌功效是由于它们促进真菌微管蛋白聚合的能力，这导致微管动力学的破坏。这些咪唑是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和哒嗪的五元环类似物。简洁的四步合成路线已用于由市售起始原料制备它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.052
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-imidazole 、 三甲基铝 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以62%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第3部分：咪唑

  摘要：

  已发现一类新型的实验杀菌剂，它由特殊的四取代的咪唑组成。它们对重要的植物病原体，如高活性灰葡萄孢（灰霉病），葡萄钩丝壳（葡萄白粉病），禾生球腔菌（小麦叶斑枯病）和茄链格孢（马铃薯和番茄早疫病）。它们的杀真菌功效是由于它们促进真菌微管蛋白聚合的能力，这导致微管动力学的破坏。这些咪唑是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和哒嗪的五元环类似物。简洁的四步合成路线已用于由市售起始原料制备它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.052

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING MICROBIOCIDAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MICROBICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2009127615A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to novel imidazole derivatives of formula I as active ingredients which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity wherein (I) wherein R1 is halogen, C1-C4alkyl or C1-C4haloalkyl, R2 is an optionally substituted aryl, R3 is halogen or OR7, R4 and R5 are, independently of each other, hydrogen, halogen or OR7, R6 is halogen or C1-C4 alkyl, and R7 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C10 cycloalkylalkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C3-C7 cycloalkenyl, C2-C6 alkynyl, C2-C6 haloalkynyl, C2-C6 alkyloxyalkyl, C3-C8 dialkylaminoalkyl, C4-C10 cycloalkylaminoalkyl or C4-C10 heterocyclylalkyl, or an agrochemically usable salt form thereof, provided that when R3 is halogen, at least one of R4 or R5 is OR7, or when R3 is OR7, at least one of R4 or R5 is OR7 or halogen

  本发明涉及一种新型咪唑衍生物，其化学式为I，作为活性成分具有微生物杀灭活性，特别是真菌杀灭活性，其中（I）中R1为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，R2为可选择取代的芳基，R3为卤素或OR7，R4和R5分别独立地为氢、卤素或OR7，R6为卤素或C1-C4烷基，R7为氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C10环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C7环烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6烷氧烷基、C3-C8二烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基或C4-C10杂环烷基烷基，或其农药可用盐形式，但当R3为卤素时，至少一个R4或R5为OR7，或当R3为OR7时，至少一个R4或R5为OR7或卤素。
• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING MICROBIOCIDAL ACTIVITY
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2279176A1

  公开（公告）日：2011-02-02
• Synthesis and fungicidal activity of tubulin polymerisation promoters. Part 3: Imidazoles
  作者：Clemens Lamberth、Raphael Dumeunier、Stephan Trah、Sebastian Wendeborn、Jeremy Godwin、Peter Schneiter、Andy Corran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.052

  日期：2013.1

  novel class of experimental fungicides has been discovered, which consists of special tetrasubstituted imidazoles. They are highly active against important phytopathogens, such as Botrytis cinerea (grey mould), Uncinula necator (grape powdery mildew), Mycosphaerella graminicola (wheat leaf blotch) and Alternaria solani (potato and tomato early blight). Their fungicidal efficacy is due to their ability

  已发现一类新型的实验杀菌剂，它由特殊的四取代的咪唑组成。它们对重要的植物病原体，如高活性灰葡萄孢（灰霉病），葡萄钩丝壳（葡萄白粉病），禾生球腔菌（小麦叶斑枯病）和茄链格孢（马铃薯和番茄早疫病）。它们的杀真菌功效是由于它们促进真菌微管蛋白聚合的能力，这导致微管动力学的破坏。这些咪唑是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和哒嗪的五元环类似物。简洁的四步合成路线已用于由市售起始原料制备它们。