(E)-2-methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol | 121389-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
• CAS: 121389-70-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZJIPZTAAABBXBZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3E,5E,9E)-2-Eth-(E)-ylidene-11-hydroxy-4,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的选择性合成，其特征在于有效构建（Z）-2-碘-2-丁烯酸甲酯和（2R，3S，4S）-2-三甲基甲硅烷基-2,3-环氧-4-甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。

  DOI：

  10.1021/ol060856u
• 作为产物：
  描述：

  E-2-methyl-7-trimethylsilyl-2-buten-6-yn-1-al 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p

文献信息

• Synthesis of a possible kallolide a precursor via [2,3] wittig ring contraction of a macrocyclic furan diether
  作者：James A. Marshall、David J. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80198-7

  日期：1988.1

  Treatment of the macrocyclic furan diether 16 with Li 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in hexane-THF affords the cis alcohol 17, a possible precursor of the pseudopterane diterpene kallolide A.

  在己烷-THF中用Li 2,2,6,6-四甲基哌啶处理大环呋喃二醚16可获得顺式醇17，顺式醇17是拟p烷二萜烯丙醚A的可能前体。
• Total synthesis of phomactin D
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Saka、Shotaro Miura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01585-7

  日期：1996.9

  The first total synthesis of PAF antagonist marine diterpenoid phomactin D was achieved from l-ascorbic acid. This synthesis involves the formation of bicyclo[2.2.2]octane derivative 3 by the sequential Michael reaction, oxidative cleavage of the double bond of 4 and cyclization of sulfone 18.

  PAF拮抗物海洋二萜类phomactin D的第一个全合成是从l-抗坏血酸获得的。该合成涉及通过顺序迈克尔反应，双键4的氧化裂解和砜18环化形成双环[2.2.2]辛烷衍生物3。
• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• Synthetic approaches to phomactins: on the stereoselectivity of some [2,3]-Wittig rearrangements
  作者：Timothy J. Blackburn、Michael J. Kilner、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.005

  日期：2015.9

  On treatment with n-butyllithium, 4-alkoxy- and 4-silyloxy-2-(tributylstannylmethoxymethyl)-1,6-dimethyl-1-(phenylsulfonylmethyl)cyclohex-2-enes undergo tin–lithium exchange followed by [2,3]-Wittig rearrangements to give 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-hydroxymethyl-5,6-dimethyl-1-methylene-6-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexanes in which the 2-hydroxymethyl and 6-phenylsulfonylmethyl residues are cis-disposed

  在用正丁基锂处理后，对4-烷氧基和4-甲硅烷氧基-2-（三丁基锡烷基甲氧基甲基）-1,6-二甲基-1-（苯基磺酰基甲基）环己-2-烯进行锡-锂交换，然后[2,3] -Wittig重排得到3-烷氧基-和3-甲硅烷氧基-2-羟基甲基-5,6-二甲基-1-亚甲基-6-（苯磺酰基甲基）环己烷，其中2-羟基甲基和6-苯基磺酰基甲基残基顺式-六元环。相反，相应的1-（苯基硫烷基甲基）环己烯主要给出亚甲基环己烷，其中2-羟基甲基和6-苯基硫烷基甲基围绕六元环反位。该立体选择性不依赖于烷氧基或甲硅烷氧基取代基的性质以及在C4处的构型。3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-1-亚甲基-6-（苯磺酰基甲基）环己烷被转化为phoactactins的大环前体。
• Insecticidal compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0364116A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Insecticidal compounds with effective knockdown activity against public health pests and having the general formula. wherein Z is selected from 3-allyl-2-methyl-4-­oxocyclopent-2-en-1-yl; 3-propargyl-2-methyl-4-­oxocyclopent-2-en-1-yl; 1-ethynyl-2-methylpent-2-­en-1-yl; 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl; (6-­phenoxypyrid-2-yl)methyl; 1-cyano-1-(6-­phenoxypyrid-2-yl)methyl; 1-propargylimidazolin-­2,4-dione-3-ylmethyl; 5-benzylfur-3-ylmethyl; and a group of formula: wherein X represents hydrogen, hydroxy, methoxy or ethynyl. The invention also provides processes for the preparation of, and insecticidal compositions comprising, the compounds of formula (I).

  对公共卫生害虫具有有效击倒活性并具有通式的杀虫化合物。 其中 Z 选自 3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-烯-1-基；3-丙炔基-2-甲基-4-氧代环戊-2-烯-1-基；1-乙炔基-2-甲基戊-2-烯-1-基；3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基；1-氰基-1-(6-苯氧基吡啶-2-基)甲基；1-氰基-1-(6-苯氧基吡啶-2-基)甲基；1-氰基-1-(6-苯氧基吡啶-2-基)甲基；(6-苯氧基吡啶-2-基)甲基； 1-氰基-1-(6-苯氧基吡啶-2-基)甲基； 1-丙炔基咪唑啉-2,4-二酮-3-基甲基； 5-苄基呋喃-3-基甲基；以及一个式基团： 其中 X 代表氢、羟基、甲氧基或乙炔基。本发明还提供了制备式(I)化合物的工艺和包含式(I)化合物的杀虫组合物。