1-bromo-4-methyl-1,3-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (1E)-1-bromo-4-methylpenta-1,3-diene
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: UZINJJHAEHGVKU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-1,3-pentadiene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Zeise's dimer 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的全合成

  摘要：

  精心策划但又不和谐：由苯环环戊内酯F的聚酮化合物骨架的“缩略的” 1,4-双加氧模式特征所构成的挑战是由晚期闭环炔烃复分解，然后在嗜碳性物质的保护下进行定向的环过水合来解决的。 π-酸催化剂。这种协调一致的策略使这种诱人的海洋天然产物得以简明的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301700
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-bromo-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  从α-磺酰基碳负离子和卤代硫代碳烯化合物方便地制备单或宝石二卤代烯烃

  摘要：

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85159-9

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• CHARREAU, PHILIPPE;JULIA, MARC;VERPEAUX, JEAN-NOEL, J. ORGANOMET. CHEM., 379,(1989) N, C. 201-210
  作者：CHARREAU, PHILIPPE、JULIA, MARC、VERPEAUX, JEAN-NOEL

  DOI：——

  日期：——
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Total Synthesis of Amphidinolide F
  作者：Gaëlle Valot、Christopher S. Regens、Daniel P. O'Malley、Edouard Godineau、Hiroshi Takikawa、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201301700

  日期：2013.9.2

  by the “umpoled” 1,4‐dioxygenation pattern characteristic for the polyketide frame of amphidinolide F was mastered by a late‐stage ring‐closing alkyne metathesis followed by a directed transannular hydration under the aegis of a carbophilic π‐acid catalyst. This concordant strategy enabled a concise total synthesis of this enticing marine natural product.

  精心策划但又不和谐：由苯环环戊内酯F的聚酮化合物骨架的“缩略的” 1,4-双加氧模式特征所构成的挑战是由晚期闭环炔烃复分解，然后在嗜碳性物质的保护下进行定向的环过水合来解决的。 π-酸催化剂。这种协调一致的策略使这种诱人的海洋天然产物得以简明的合成。