2-butyl-1-methyl-1H-indole | 33832-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-butyl-1-methylindole
• CAS: 33832-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OZDACPSMSFUBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-methyl-1H-indole 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-(2-butyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trichloro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-(Aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物、药物组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，这些化合物具有以下结构式：1其中：Ar为苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1至3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6—、苯基-(CH2)0-6O—、C3-C6环烷基、—(CH2)—C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代；R1为氢、C1-C6烷基或苯基-(CH2)1-6—，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3为H、C1-C6烷基、苯基-(CH2)0-3—、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R4为—CHR5CO2H或—CH2-四唑基，其中R5为H或苄基；n=0或1；或其药用可接受的盐或酯形式。

  公开号：

  US20030045560A1
• 作为产物：
  描述：

  lithium;tributyl-(1-methylindol-2-yl)boranuide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKURA, MINORU;TERASHIMA, MASANAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 135-136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• Palladium complexes with an annellated mesoionic carbene (MIC) ligand: catalytic sequential Sonogashira coupling/cyclization reaction for one-pot synthesis of benzofuran, indole, isocoumarin and isoquinolone derivatives
  作者：Akshi Tyagi、Noor U Din Reshi、Prosenjit Daw、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d0dt02918a

  日期：——

  Two Pd(II) complexes (1 and 2) featuring a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand have been synthesized and structurally characterized. Both complexes effectively catalyze the one-pot synthesis of benzofuran starting from phenylacetylene and 2-iodophenol under mild conditions. Complex 1 is found to be an excellent catalyst for the straightforward access to

  合成了两个Pd（II）配合物（1和2），这些配合物具有基于π-共轭咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶基的介电卡宾配体的稠合结构。两种络合物在温和条件下均能有效地催化苯乙炔和2-碘苯酚的一锅法合成苯并呋喃。通过末端炔烃与苯酚，N-甲基苯胺，苯甲酸和N的2-碘衍生物的反应，发现配合物1是直接访问苯并呋喃，吲哚，异香豆素和异喹诺酮衍生物库的极佳催化剂。-甲基苯甲酰胺。使用多种不同取代的末端炔烃证明了催化方法的通用性，并以良好或优异的收率获得了相应的所需产物。在对照实验的基础上，提出了一种二循环机理，该机理涉及2-碘衍生物与炔烃的Sonogashira偶联以及随后的相应2-炔基化合物的环化。
• Synthesis and Catalytic Activity of Coumarin‐ and Chrysin‐Tethered Triazolylidene Gold(I) Complexes
  作者：Francisco J. Ruiz‐Mendoza、Daniel Mendoza‐Espinosa、Simplicio González‐Montiel

  DOI：10.1002/ejic.201800921

  日期：2018.11.15

  chrysin‐functionalized triazolium salts (2,3) have been synthesized stepwise via copper catalyzed alkyne–azide cycloaddition and N‐alkylation procedures. Their one‐pot deprotonation with KHMDS in presence of AuCl(SMe2) allowed for the preparation of the corresponding triazolylidene gold(I) complexes (4–6) in high yields (75–92 %). All new compounds were fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy

  一系列空间位作保香豆素（1）和白杨素官能化的三唑鎓盐（2，3）已经通过铜催化炔叠氮化物环加成和合成逐步Ñ烷基化方法。他们在AuCl（SMe 2）存在下用KHMDS进行一锅式去质子反应，从而可以高产率（75-92％）制备相应的三唑基亚金（I）配合物（4-6）。所有新化合物均通过1 H和13 C NMR光谱，FT-IR，元素分析以及在三唑F，三唑鎓1和金络合物4的情况下得到充分表征。，通过单晶X射线衍射。通过几种容易获得的苯胺的分子内加氢胺化反应，将新的三唑基亚金配合物（4-6）作为吲哚衍生物合成中的前催化剂进行了测试。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• 6-(aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US06589970B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  This invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating thrombotic disorders in mammals, the compounds having the formula: Wherein: Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, benzofuranyl, indolyl, pyrazolyl, oxazolyl, fluorenyl, phenylcycloalkane where the cycloalkane can be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl and Ar can be optionally substituted by 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, hydroxy, phenyl-(CH2)0-6—, phenyl-(CH2)0-6O—, C3-C6 cycloalkyl, —(CH2)—C3-C6 cycloalkyl, halogen, C1-C3 perflouroalkyl and C1-C3 perfluoroalkoxy where phenyl can be substituted with from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenyl, halogen, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl-(CH2)1-6— where phenyl can be substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R2 and R3 are H, C1-C6 alkyl, phenyl-(CH2)0-3—, halo and C1-C3 perfluoroalkyl where phenyl can be substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R4 is —CHR5CO2H or —CH2-tetrazole where R5 is H or benzyl; and n=0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof.

  该发明提供了新型化合物、制药组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，其中化合物的结构式为：其中：Ar是苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1到3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6-、苯基-(CH2)0-6O-、C3-C6环烷基、-(CH2)-C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代，其中苯基可以被选择性地取代为来自于C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基的1到3个基团；R1是氢、C1-C6烷基或苯基-(CH2)1-6-，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3是H、C1-C6烷基、苯基-(CH2)0-3-、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被选择性地取代为来自于C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基的1到3个基团；R4是-CHR5CO2H或-CH2-四唑，其中R5是H或苄基；n=0或1；或其药学上可接受的盐或酯形式。