N,N-diphenyl-N'-(trimethylsilyl)hydrazine | 17938-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-N'-(trimethylsilyl)hydrazine
• 英文别名: N',N'-diphenyl-N-trimethylsilylhydrazine；N.N-Diphenyl-N'-trimethylsilyl-hydrazin；1,1-Diphenyl-2-(trimethylsilyl)hydrazine；1,1-diphenyl-2-trimethylsilylhydrazine
• CAS: 17938-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂Si
• 分子量: 256.423
• InChiKey: NLNWHXBFKQBHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-N'-(trimethylsilyl)hydrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85.9%的产率得到trimeric N-lithio-N',N'-diphenyl-N-(trimethylsilyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  碱金属苯甲酰肼的结构化学†

  摘要：

  为了研究可能的Li···Phπ相互作用，确定了一系列N-苯基取代的酰肼锂的晶体和分子结构。当不存在使Li中心溶剂化的供体分子时，这些是明显的。的η 6 -Li···博士相互作用是四聚体（ME特别鲜明3 Si）的2 N-N（PH）栗而且在三聚体博士2 N-N（森达3）的脱质子化锂N，N' -diphenylhydrazine与丁基锂在乙醚中的反应导致形成Ph（Li）N–N（Ph）Li·2 LiNPh 2 ·2 OEt 2通过氧化还原过程使苯基迁移并进行N–N键断裂。阳离子尺寸的增加，如Ph（Me 3 -Si）N–N（Ph）Na·NH 3和铯盐（Me 3 -Si）2 N–N（Ph）Cs· n THF所示导致金属离子与苯基的配位增加。铯化合物形成三维网络。沿c轴的通道部分填充有THF分子。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291105

文献信息

• Synthesis and Structures of Sodium Phenylhydrazides
  作者：Jörg Knizek、Ingo Krossing、Heinrich Nöth、Holger Schwenk、Thomas Seifert

  DOI：10.1002/cber.19971300806

  日期：1997.8

  coordination (n = 2, 3) of their phenyl groups to the sodium centers of adjacent molecules. In contrast, not only deprotonation but also desilylation occurs on reaction of NaN(SiMe3)2 with H(Ph)NN(Ph)SiMe3 or of NaNH2 with (Me3Si)HNNPh2) The latter reaction results in the formation ot hexameric (NaHNNPh2)6 which adopts a face-sharing double-cubane structure.

  单体Li（Ph）NN（Ph）SiMe 3 ·2 OEt 2是通过在乙醚存在下用n BuLi对相应的肼进行质子化而获得的。的NaN（森达的反应3）2与PhHN-N（森达3）2在苯/四氢呋喃混合物中提供的单体的Na（PH）NN（森·3 THF，或Nd（PH）NN（森达3）2使用·THF 。升溶剂化物，这些关联，形成经由η在固态链：THE及其TI IF少量跑由二乙醚或叔丁基甲基醚，得到1-取代ñ协调（ñ= 2，3）的苯基到相邻分子的钠中心。相反，不仅去质子化，而且脱甲硅烷基发生在的NaN的反应（森达3）2用H（PH）NN（PH）森达3或NaNH的2与（ME 3 Si）的HNNPh 2）后面的反应导致形成六聚体（NaHNNPh 2）6，采用面共享双库仑结构。
• Latham, Ian A.; Leigh, G. Jeffery; Huttner, Gottfried, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1986, p. 385 - 392
  作者：Latham, Ian A.、Leigh, G. Jeffery、Huttner, Gottfried、Jibril, Ibrahim

  DOI：——

  日期：——
• Noeth, Heinrich; Seifert, Thomas, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Noeth, Heinrich、Seifert, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Structural Chemistry of Alkali Metal Phenylhyrazides
  作者：Birgit Gemünd、Heinrich Nöth、Hermann Sachdev、Martin Schmidt

  DOI：10.1002/cber.19961291105

  日期：1996.11

  The crystal and molecular structures of a series of N-phenyl-substituted lithium hydrazides were determined in order to investigate possible Li···Ph π interactions. These are pronounced when there are no donor molecules present to solvate the Li centers. An η6-Li···Ph interaction is particularly distinct in tetrameric (Me3Si)2N–N(Ph)Li but also in trimeric Ph2N–N(SiMe3)Li Deprotonation of N,N′ -diphenylhydrazine

  为了研究可能的Li···Phπ相互作用，确定了一系列N-苯基取代的酰肼锂的晶体和分子结构。当不存在使Li中心溶剂化的供体分子时，这些是明显的。的η 6 -Li···博士相互作用是四聚体（ME特别鲜明3 Si）的2 N-N（PH）栗而且在三聚体博士2 N-N（森达3）的脱质子化锂N，N' -diphenylhydrazine与丁基锂在乙醚中的反应导致形成Ph（Li）N–N（Ph）Li·2 LiNPh 2 ·2 OEt 2通过氧化还原过程使苯基迁移并进行N–N键断裂。阳离子尺寸的增加，如Ph（Me 3 -Si）N–N（Ph）Na·NH 3和铯盐（Me 3 -Si）2 N–N（Ph）Cs· n THF所示导致金属离子与苯基的配位增加。铯化合物形成三维网络。沿c轴的通道部分填充有THF分子。