(R)-4-propyloxetan-2-one | 170501-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-propyloxetan-2-one
• 英文别名: r-gamma-Hexanolide；(4R)-4-propyloxetan-2-one
• CAS: 170501-87-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VLGDSNWNOFYURG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-propyloxetan-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(S)-3-azidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  γ-hexanolactone 生成 (R)-4-propyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HUFFER, MANFRED;SCHREIER, PETER, FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 333,(1989) N, C. 736-737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sakai, Naoko; Ageishi, Satoru; Isobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 71 - 78
  作者：Sakai, Naoko、Ageishi, Satoru、Isobe, Hiroshi、Hayashi, Yoshiyuki、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Koichi, Yota; Suginaka, Kaoru; Yamamoto, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1645 - 1646
  作者：Koichi, Yota、Suginaka, Kaoru、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective -Amino Acid Synthesis Based on Catalyzed Asymmetric Acyl Halide – Aldehyde Cyclocondensation Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1323::aid-anie1323>3.0.co;2-x

  日期：2000.4.3
• Sequential Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation and Enzymatic Resolution as a Route to Enantiomerically Enriched β-Lactones
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1021/jo9913412

  日期：2000.2.1
• [EN] SOLUBLE POLYFUNCTIONAL INITIATORS FOR LACTONE RING-OPENING POLYMERIZATION<br/>[FR] INITIATEURS POLYFONCTIONNELS SOLUBLES DE POLYMERISATION DE LACTONE PAR OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2000077072A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  A substantially homogeneous composition is produced by mixing a polyhydric alcohol, an organic zinc compound having two organic groups and a solvent.