8-methylquinoline-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylquinoline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 8-Methyl-3-formylquinoline；8-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: QPNPPGOGYPAUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylquinoline-3-carboxaldehyde 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过dakin氧化方便地合成3-羟基喹啉：简捷的合成

  摘要：

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152294
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimmonio)propane bistetrafluoroborate 、 邻甲苯胺 在 吗啉 、 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到8-methylquinoline-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过dakin氧化方便地合成3-羟基喹啉：简捷的合成

  摘要：

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152294

文献信息

• Rational Design and Optimization of m⁶A-RNA Demethylase FTO Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Lingzhi Zhang、Lingling Wang、William Bray、Jiekai Yin、Vanessa Kelley、Yinsheng Wang、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02075

  日期：2022.8.25

  Aberrant regulation of N6-methyladenosine (m6A) RNA modification has been implicated in the progression of multiple diseases, including cancer. Previously, we identified a small molecule inhibitor of the m6A demethylase fat mass- and obesity-associated protein (FTO), which removes both m6A and N6,2′-O-dimethyladenosine (m6Am) RNA modifications. In this work, we describe the rational design and optimization

  N 6 -甲基腺苷(m 6 A) RNA修饰的异常调节与包括癌症在内的多种疾病的进展有关。此前，我们发现了一种 m 6 A 去甲基化酶脂肪量和肥胖相关蛋白 (FTO)的小分子抑制剂，它可以去除 m 6 A 和N 6 ,2'- O -二甲基腺苷 (m 6 A m ) RNA 修饰. 在这项工作中，我们描述了一种新型 FTO 抑制剂的合理设计和优化，该抑制剂源自我们之前的先导 FTO-04，具有纳摩尔效力和对同源 m 6的高选择性RNA 去甲基化酶 ALKBH5。氧杂环丁烷类化合物包含 FTO 的竞争性抑制剂，在胶质母细胞瘤、急性髓性白血病和胃癌模型中具有有效的抗增殖作用，其中前导 FTO-43 显示出与临床化疗药物 5-氟尿嘧啶相当的效力。此外，FTO-43 增加 m 6 A 和 m 6 A m水平的方式与胃癌细胞中的 FTO 敲低和调节 Wnt/PI3K-Akt 信号通路相当。氧杂环丁烷基
• Convenient synthesis of 3-Hydroxyquinolines via dakin oxidation: A short synthesis of Jineol
  作者：Sujit K. Ghorai、Mayukh Dasgupta、Piyali Dutta、Raphael Dumeunier、Sanjib Mal、Rupesh Patre、Tapan Kumar Kuilya、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152294

  日期：2020.9

  A convenient synthesis of 3-hydroxyquinolines has been described via unprecedented Dakin oxidation of quinoline-3-carboxaldehydes. Subsequently, application of the methodology to a high yielding synthesis of quinoline alkaloid Jineol (1) is reported.

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。