2-mesityl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mesityl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[-1,3,2-dioxaborolane]；2,4,6-trimethylphenylboronic acid pinacol ester
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: MUSASZSRBLWJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesityl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 [^i-PrNDI]Ni₂(C₆H₆) 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2',4,4',6,6'-hexamethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(二环己基膦)甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-mesityl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356

文献信息

• Efficient Synthesis of Aryl Boronates via Zinc-Catalyzed Cross-Coupling of Alkoxy Diboron Reagents with Aryl Halides at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/ol502120q

  日期：2014.9.5

  A zinc(II)/NHC system catalyzes the borylation of aryl halides with diboron (4) reagents in the presence of KOMe at rt. This transformation can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. Radical scavenger experiments do not support a radical-mediated process.

  锌（II）/ NHC系统在室温下在KOMe存在下催化芳基卤化物与二硼（4）试剂的硼酸酯化反应。这种转变可应用于具有高官能团相容性的各种基材。自由基清除剂实验不支持自由基介导的过程。
• Preparation of a large-sized highly flexible carbon nanohoop
  作者：Yuta Nakagawa、Ryuta Sekiguchi、Jun Kawakami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9ob00763f

  日期：——

  The preparation of large-sized carbon nanohoops 1 and 2 was acheieved by Pt-mediated macrocyclization of the diborylated hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) derivative containing four mesityl substituents at the periphery. The temperature-dependent NMR measurements revealed the highly flexible nature of the carbon nanohoop 1. Structural features of 1 and 2 were examined by comparison of photophysical

  大型碳纳米环1和2的制备是通过Pt介导的在外围含四个异氰酸酯取代基的二硼化的六环己基六苯并二苯并呋喃（HBC）衍生物的大环化来实现的。温度相关的NMR测量揭示了碳纳米环1的高度柔韧性。通过比较光物理和电化学测量结果与参考非应变HBC衍生物的结构特征，检查了1和2的结构特征。理论计算阐明了碳纳米环1和2的可能分子结构以及动力学中涉及的结构。
• Palladium nanoparticle catalysis: borylation of aryl and benzyl halides and one-pot biaryl synthesis via sequential borylation-Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ansuman Bej、Dipankar Srimani、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c2gc16111g

  日期：——

  catalyze the reaction of bis(pinacolato)diboron with various aryl/benzyl halides to afford aryl/benzyl boronates in high yield. Arylboronates thus prepared, have been directly used in the Suzuki–Miyaura coupling reaction with different aryl halides and benzyl halides in a convenient one-pot, two-step solvent free green synthesis of unsymmetrical biaryls and diarylmethanes.

  钯纳米粒子 PEG中产生的催化剂催化 bis（pinacolato）diboron 与各种 芳基/卤代苄 负担 芳基硼酸苄基酯产率高。如此制备的芳基硼酸酯已直接用于Suzuki-Miyaura与不同的芳基卤化物和卤代苄 一锅两步 溶剂 不对称的游离绿色合成 联芳基 和 二芳基甲烷。
• Miyaura Borylations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Ralph Moser、Karl R. Voigtritter

  DOI：10.1002/ijch.201000045

  日期：2010.12

  New technology for palladium‐catalyzed cross‐couplings between B2pin2 and aryl bromides leading to arylboronates is described. Micellar catalysis serves to enable borylations to take place in water as the only medium at ambient temperatures.

  描述了钯催化 B 2 pin 2和芳基溴化物之间交叉偶联产生芳基硼酸酯的新技术。胶束催化作用是使硼酸化能够在环境温度下在作为唯一介质的水中发生。
• Facile and economical Miyaura borylation and one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Phongsakorn Boontiem、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119538

  日期：2020.6

  method for Miyaura borylation reaction between B2pin2 and aryl bromides is reported. The catalytic system containing 2 mol% PdCl2(PPh3)2 and KOAc serves to enable borylations to occur under solvent-free and atmospheric conditions. The developed protocol can be applied to synthesize symmetrical and unsymmetrical biaryls via one-pot two-step Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and also offers the

  摘要报道了B2pin2与芳基溴化物之间Miyaura硼酸酯化反应的简便经济方法。含有2 mol％PdCl2（PPh3）2和KOAc的催化体系可确保在无溶剂和大气条件下进行硼化反应。通过一锅两步的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以将开发的协议应用于合成对称和不对称的联芳基，并且还具有可扩展性。