(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one | 347335-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 347335-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VQMZIUSNNJQXHJ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(o-methylphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r

文献信息

• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• A Brønsted acid-promoted asymmetric intramolecular allylic amination of alcohols
  作者：Jianqiao Zhou、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c7ob02599h

  日期：——

  Reported herein is a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction, allowing facile access to a range of biologically interesting chiral 2-substituted hydroquinolines in up to 90% yield and with up to 93% ee. Furthermore, a significant effect of an N-protecting group was observed in this asymmetric process.

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。
• CBr₄ catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Rajat Rajiv Maharana、Kousik Samanta、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d2ob01223e

  日期：——

  the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr4) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2′-hydroxy- and 2′-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr4 in these reactions.

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。
• Praveen; Parthasarathy; Kumar, P. Senthil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 373 - 382
  作者：Praveen、Parthasarathy、Kumar, P. Senthil、Perumal

  DOI：——

  日期：——