溴虫氟苯双酰胺 | 1207727-04-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴虫氟苯双酰胺
• 英文名称: broflanilide
• 英文别名: 3-[benzoyl(methyl)amino]-N-[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-fluorobenzamide；N-( 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-yl )-6-( trifluoromethyl)phenyl)-2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)benzamide；3-(benzamido-N-(4-heptafluoroisopropylaniline-2-methyl)phenyl)benzamide；3-[benzoyl(methyl)amino]-N-[2-bromo-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-fluorobenzamide
• CAS: 1207727-04-5
• 化学式: C₂₅H₁₄BrF₁₁N₂O₂
• 分子量: 663.285
• InChiKey: QSLZKWPYTWEWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  适宜存储温度为2-8°C，需要保持干燥。

制备方法与用途

简介

溴虫氟苯双酰胺（Broflanilide）属于间苯甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂，由日本三井农业化学公司和巴斯夫联合开发。这种药剂主要用于防治鳞翅目、鞘翅目、白蚁以及蚊蝇等作物上的常见害虫。现有研究表明，溴虫氟苯双酰胺对幼虫和成虫均有优良的活性。

作用机制

溴虫氟苯双酰胺被归类于IRAC（国际杀虫剂行动小组）作用机制分类中的第30组，该组目前有2个有效成分，另一个为日产化学公司的异噁唑啉类杀虫剂氟噁唑酰胺（fluxametamide）。溴虫氟苯双酰胺是一种GABA门控氯离子通道别构调节剂，通过别构抑制GABA激活的氯通道，引起昆虫过度兴奋和抽搐。

脱甲基后的溴虫氟苯双酰胺作用于接近果蝇RDL GABA受体M3区中的G336附近，是一种具有非竞争性抗性的狄氏剂（RDL）γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂。尽管其作用部位与大环内酯类化合物相似，但作用方式不同，因此对环二烯和氟虫腈具有抗药性的害虫仍然有效。

防治对象

溴虫氟苯双酰胺主要用于防治绿叶蔬菜、多年生作物和谷物等作物上的鳞翅目、鞘翅目、白蚁以及蚊蝇等害虫。此外，该药物还可用作种子处理剂，防治危害谷物的线虫；用于非作物用途，防治白蚁、蚁类、蜚蠊、蝇类等害虫。值得注意的是，溴虫氟苯双酰胺对斜纹夜蛾（Spodoptera litura）具有较高的杀幼虫活性。

合成方法

溴虫氟苯双酰胺可通过以下反应制得：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴虫氟苯双酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以64 %的产率得到N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropyl-6-trifluoromethylphenyl)-2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)benzimide chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ IMINE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种亚胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于杀虫剂和杀螨剂领域，具体涉及一种亚胺类化合物及其应用。结构如通式I所示，式中各取代基定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀虫和杀螨活性，可用于防治各种害虫或害螨。

  公开号：

  WO2023051261A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 sodium hypochlorite 、 sodium dithionite 、 5 % platinum on carbon 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0~120.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 溴虫氟苯双酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效合成溴黄腈的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了开发新型杀虫剂溴黄腈（1）的有效且可扩展的合成途径。由2-氟-3-硝基苯甲酸和4-（全氟丙烷-2-基）-2-（三氟甲基）苯胺此重新设计的合成序列开始，并通过缩合提供目标产物以高的总产率，硝基还原，Ñ -甲基化，酰胺化和后续的溴化步骤。在温和的条件下建立了所需的酰胺部分，避免了酰亚胺的产生。使用多聚甲醛和Pt / C进行N-甲基化和用于溴化的NaBr-NaClO提高了该路线的工业适用性。与现有路线不同，此新路线仅需六个步骤（包括七氟化）即可分离，总产率为60.3％，这是一个显着的提高。通过在98％CH 3 OH水溶液中重结晶获得溴腈（1）晶体，并通过X射线分析确认结构。这项工作为大规模生产溴氟苯胺（1）提供了可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00028

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED ACYL-IMINO-PYRIDINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET DÉRIVÉS D'ACYLIMINOPYRIDINE N-SUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014170300A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to N-substituted acyl-imino-pyridine compounds of formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these N-substituted acyl-imino-pyridine compounds, and of compositions comprising thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such N-substituted acyl-imino-pyridine compounds. The N-substituted acyl-imino-pyridine compounds of the present invention are defined by the following formula (I), wherein p, X, Y, W1, W2, W3, W4, Het, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b and R5 are defined as in the description.

  该发明涉及公式（I）的N-取代酰基亚胺吡啶化合物，以及其对映体、二对映体和盐，以及包含这些化合物的组合物。该发明还涉及使用这些N-取代酰基亚胺吡啶化合物和包含它们的组合物来对抗和控制动物害虫的方法和用途。此外，该发明还涉及应用这些N-取代酰基亚胺吡啶化合物的杀虫方法。本发明的N-取代酰基亚胺吡啶化合物由以下公式（I）定义，其中p、X、Y、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和R5的定义如描述中所述。
• FIVE-MEMBERED C-N-ATTACHED ARYL SULPHIDE AND ARYL SULPHOXIDE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170367333A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Provided are compounds of the formula (I) which are suitable for controlling animal pests including arthropods and in particular insects and acarids and in which the structural elements have the meanings given in the description.

  提供的是符合式(I)的化合物，适用于控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫和蜱，其中结构元素具有描述中给出的含义。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PEST CONTROL APPLICATION THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20170135348A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Provided are: a fused heterocyclic compound by formula (1) or an N-oxide thereof, having excellent control effects against pests: a pest control composition containing the abovementioned compound and an inert carrier; and a pest control method for applying an effective dose of the abovementioned compound to a pest or pest habitat.

  提供的是一种按照式（1）表示的融合杂环化合物或其N-氧化物，具有对害虫的优异控制效果：一种含有上述化合物和惰性载体的杀虫剂组合物；以及一种将上述化合物的有效剂量施用于害虫或害虫栖息地的杀虫方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINIUM SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS DESTINÉS À LUTTER CONTRE LES ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014167084A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to substituted pyrimidinium compounds of formula (I), to the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these substituted pyrimidinium compounds and of compositions thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such substituted pyrimidinium compounds. The substituted pyrimidinium compounds of the present invention are defined by the following general formula (I) wherein X, Y, Z, R1, R2, A and Het are defined as in the description.

  本发明涉及式（I）的取代嘧啶基化合物，其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含这种化合物的组合物。本发明还涉及这些取代嘧啶基化合物及其组合物的方法和用途，用于对抗和控制动物害虫。此外，本发明还涉及应用这种取代嘧啶基化合物的杀虫方法。本发明的取代嘧啶基化合物由以下一般式（I）定义，其中X、Y、Z、R1、R2、A和Het的定义如描述中所述。
• FUSED RING PYRIMIDINE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：US20150368249A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Provided is a pest control agent containing a fused ring pyrimidine compound represented by the following formula (I) or a salt thereof as an effective component. In formula (I), A represents a nitrogen atom or C—R 4 , B represents a nitrogen atom or C—R 5 , D represents a nitrogen atom or C—R 6 , X represents an oxygen atom, N—R 7 or the like, each of R 1 , R 2 , R 4 and R 6 independently represents a hydrogen atom or the like, each of R 3a and R 3b independently represents a hydrogen atom or the like, R 5 represents an alkylthio group or the like, R 7 represents an alkoxy group or the like, and Ht represents a pyridyl group that may be substituted, or the like.

  提供的是一种杀虫剂，其有效成分为以下式子（I）所表示的融合环嘧啶化合物或其盐。在式（I）中，A表示氮原子或C-R4，B表示氮原子或C-R5，D表示氮原子或C-R6，X表示氧原子，N-R7或类似物，R1、R2、R4和R6中的每一个独立地表示氢原子或类似物，R3a和R3b中的每一个独立地表示氢原子或类似物，R5表示烷基硫基或类似物，R7表示烷氧基或类似物，Ht表示可能被取代的吡啶基或类似物。