2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-N-(2-(trifluoromethyl)-4-(heptafluoroisopropyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-N-(2-(trifluoromethyl)-4-(heptafluoroisopropyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-[benzoyl(methyl)amino]-2-fluoro-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₁₅F₁₁N₂O₂
• 分子量: 584.389
• InChiKey: AMOAYKQFWWSMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-N-(2-(trifluoromethyl)-4-(heptafluoroisopropyl)phenyl)benzamide 在 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到溴虫氟苯双酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效合成溴黄腈的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了开发新型杀虫剂溴黄腈（1）的有效且可扩展的合成途径。由2-氟-3-硝基苯甲酸和4-（全氟丙烷-2-基）-2-（三氟甲基）苯胺此重新设计的合成序列开始，并通过缩合提供目标产物以高的总产率，硝基还原，Ñ -甲基化，酰胺化和后续的溴化步骤。在温和的条件下建立了所需的酰胺部分，避免了酰亚胺的产生。使用多聚甲醛和Pt / C进行N-甲基化和用于溴化的NaBr-NaClO提高了该路线的工业适用性。与现有路线不同，此新路线仅需六个步骤（包括七氟化）即可分离，总产率为60.3％，这是一个显着的提高。通过在98％CH 3 OH水溶液中重结晶获得溴腈（1）晶体，并通过X射线分析确认结构。这项工作为大规模生产溴氟苯胺（1）提供了可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00028
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 sodium dithionite 、 5 % platinum on carbon 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0~120.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-N-(2-(trifluoromethyl)-4-(heptafluoroisopropyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成溴黄腈的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了开发新型杀虫剂溴黄腈（1）的有效且可扩展的合成途径。由2-氟-3-硝基苯甲酸和4-（全氟丙烷-2-基）-2-（三氟甲基）苯胺此重新设计的合成序列开始，并通过缩合提供目标产物以高的总产率，硝基还原，Ñ -甲基化，酰胺化和后续的溴化步骤。在温和的条件下建立了所需的酰胺部分，避免了酰亚胺的产生。使用多聚甲醛和Pt / C进行N-甲基化和用于溴化的NaBr-NaClO提高了该路线的工业适用性。与现有路线不同，此新路线仅需六个步骤（包括七氟化）即可分离，总产率为60.3％，这是一个显着的提高。通过在98％CH 3 OH水溶液中重结晶获得溴腈（1）晶体，并通过X射线分析确认结构。这项工作为大规模生产溴氟苯胺（1）提供了可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00028

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR M-DIAMIDE COMPOUNDS
  申请人：CAC Nantong Chemical Co., LTD

  公开号：US20210122707A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides a preparation method for m-diamide compounds. The method includes the following steps: 2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride and 4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline are subjected to a condensation reaction, followed by a reduction reaction and an alkylation reaction to give 2-fluoro-3-(alkylamino)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which reacts with an acyl chloride compound to give 2-fluoro-3-(alkylbenzamido)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which is finally brominated to obtain the m-diamide compound. The reactions are almost quantitative with few by-products. Cryogenic and high-temperature reactions are not used. The introduction of bromine atoms at specific sites can be achieved in the final step. The preparation method has high yield and is more suitable for industrial production.

  本公开提供了一种m-二酰胺化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：将2-氟-3-硝基苯甲酰氯和4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺进行缩合反应，然后进行还原反应和烷基化反应，得到2-氟-3-(烷基氨基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，该化合物与酰氯化合物反应，得到2-氟-3-(烷基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，最后进行溴化反应，得到m-二酰胺化合物。反应几乎定量，副产物很少，不使用低温和高温反应。在最后一步可以实现在特定位置引入溴原子。该制备方法产量高，更适合工业生产。
• METHOD FOR PRODUCING ALKYLATED AROMATIC AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：US20150065721A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided is a method for producing an aromatic amide derivative represented by Formula (4), the method including a process in which an aromatic amide derivative represented by Formula (1) and a haloalkyl compound represented by Formula (3) are reacted with each other in the presence of a base and a metal or metal salt. In the formulae, each of X and Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like. A represents a hydrogen atom, an alkyl group, a group represented by Formula (2), or the like. Each of G 1 and G 2 represents an oxygen atom or the like. Q 1 represents a phenyl group or the like. R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or the like. Z 1 represents a haloalkyl group or the like. Xa represents an iodine atom or the like. m represents a number of from 1 to 4, n1 represents a number from 1 to 5, and n2 represents a number of from 1 to 4.

  提供的是一种制备由式（4）所表示的芳香酰胺衍生物的方法，该方法包括在碱和金属或金属盐的存在下，使由式（1）所表示的芳香酰胺衍生物和由式（3）所表示的卤代烷基化合物相互反应的过程。在式中，X和Y各自表示氢原子、卤素原子或类似物。A表示氢原子、烷基团、由式（2）表示的团或类似物。G1和G2各自表示氧原子或类似物。Q1表示苯基团或类似物。R1表示氢原子、烷基团或类似物。Z1表示卤代烷基团或类似物。Xa表示碘原子或类似物。m表示1到4的数字，n1表示1到5的数字，n2表示1到4的数字。
• Bromination method for m-diamide compounds
  申请人：Chang Sha Jia Qiao Biotech CO., LTD.

  公开号：US10981861B1

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides a bromination method for m-diamide compounds comprising reacting a compound represented by formula I with a brominating reagent in the presence of an oxidant to obtain a brominated product represented by formula II. The method adopts a special design of brominating reagents and reaction conditions to introduce a bromine atom at a specific site of the m-diamide compound, with 87.9 to 99.5% yield of a brominated product obtained by the reaction and higher than 91.8% purity. Therefore, the bromination method has a simple route, mild reaction conditions, high efficiency, and does not require complicated and cumbersome post-treatment processes; furthermore, raw materials used for the bromination reaction are readily available, costs of the brominating reagent are low, and the brominated product finally obtained has high yield and high purity, thus the method is a novel one with a broad application prospect.

  本公开提供了一种对m-二酰胺化合物进行溴化的方法，包括在氧化剂存在下，将式I代表的化合物与溴化试剂反应，得到式II代表的溴化产物。该方法采用特殊设计的溴化试剂和反应条件，在m-二酰胺化合物的特定位置引入溴原子，反应后可获得87.9%至99.5%的溴化产物收率和高于91.8%的纯度。因此，该溴化方法具有简单的路线、温和的反应条件、高效率，并且不需要复杂和繁琐的后处理过程；此外，用于溴化反应的原材料易得，溴化试剂的成本低，最终获得的溴化产物收率和纯度高，因此该方法是一种具有广泛应用前景的新方法。
• A BROMINATION METHOD FOR M-DIAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Chang Sha Jia Qiao Biotech CO.,LTD.

  公开号：EP3812369A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  The present disclosure provides a bromination method for m-diamide compounds comprising reacting a compound represented by formula I with a brominating reagent in the presence of an oxidant to obtain a brominated product represented by formula II. The method adopts a special design of brominating reagents and reaction conditions to introduce a bromine atom at a specific site of the m-diamide compound, with 87.9 to 99.5% yield of a brominated product obtained by the reaction and higher than 91.8% purity. Therefore, the bromination method has a simple route, mild reaction conditions, high efficiency, and does not require complicated and cumbersome post-treatment processes; furthermore, raw materials used for the bromination reaction are readily available, costs of the brominating reagent are low, and the brominated product finally obtained has high yield and high purity, thus the method is a novel one with a broad application prospect.

  本公开提供了一种间二酰胺化合物的溴化方法，该方法包括在氧化剂存在下，使式I代表的化合物与溴化试剂反应，得到式II代表的溴化产物。该方法采用特殊设计的溴化试剂和反应条件，在间二酰胺化合物的特定位点引入溴原子，反应得到的溴化产物收率为 87.9%至 99.5%，纯度高于 91.8%。因此，该溴化方法路线简单，反应条件温和，效率高，不需要复杂繁琐的后处理工序；而且溴化反应所用原料易得，溴化试剂成本低，最终得到的溴化产物收率高、纯度高，是一种新颖的方法，具有广阔的应用前景。
• Preparation method for m-diamide compounds
  申请人：CAC Nantong Chemical Co., LTD

  公开号：US11180443B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure provides a preparation method for m-diamide compounds. The method includes the following steps: 2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride and 4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline are subjected to a condensation reaction, followed by a reduction reaction and an alkylation reaction to give 2-fluoro-3-(alkylamino)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which reacts with an acyl chloride compound to give 2-fluoro-3-(alkylbenzamido)-N-(4-(perfluoropropane-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide, which is finally brominated to obtain the m-diamide compound. The reactions are almost quantitative with few by-products. Cryogenic and high-temperature reactions are not used. The introduction of bromine atoms at specific sites can be achieved in the final step. The preparation method has high yield and is more suitable for industrial production.

  本公开提供了一种间二酰胺化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：将 2-氟-3-硝基苯甲酰氯和 4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺进行缩合反应，然后进行还原反应和烷基化反应，得到 2-氟-3-(烷基氨基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、与酰基氯化合物反应，得到 2-氟-3-(烷基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺，最后将其溴化，得到间二酰胺化合物。反应几乎是定量的，副产物很少。不使用低温和高温反应。最后一步可在特定位点引入溴原子。该制备方法产率高，更适合工业化生产。