N,N-dibenzyl-4-[5-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide | 259227-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-[5-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-[5-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazol-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 259227-31-1
• 化学式: C₂₉H₂₁BrCl₂N₂O₄S
• 分子量: 644.373
• InChiKey: XULVGEDMACEGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基锡 、 N,N-dibenzyl-4-[5-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-dibenzyl-4-[3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetylbenzenesulfonate 在 甜菜碱 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N,N-dibenzyl-4-[5-bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrooxazol-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b