(E)-trimethyl((1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl)oxy)silane | 208331-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-trimethyl((1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: (E)-trimethyl(1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yloxy)silane；(E)-1-trifluoromethyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-diphenyl-2-propene；trans-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-1-butene；(E)-1,1,1-trifluoro-2,4-diphenyl-3-buten-2-ol；trimethyl-[(E)-1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 208331-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃OSi
• 分子量: 350.456
• InChiKey: JCFZJLIZDLZKTP-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl((1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(trans)-phenylethenyl-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  来自麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺：一种更有效的三氟甲基化试剂

  摘要：

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831322
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 反式-查耳酮 在 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)-phosphine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-trimethyl((1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  TTMPP催化的三氟甲基硅烷对羰基化合物和亚胺的三氟甲基化

  摘要：

  高碱性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三氟甲基三甲基硅烷催化三氟甲基化，以羰基化合物和亚胺的高至高收率得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.053

文献信息

• MgCl 2 -catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl)trimethylsilane as the trifluoromethylating agent
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.021

  日期：2017.11

  Using (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) as the trifluoromethylating agent, MgCl2-catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds proceeded readily at room temperature. In the presence of 10 mol% of MgCl2, a variety of carbonyl substrates such as aliphatic/aromatic aldehydes, acyclic/cyclic ketones and esters could be trifluoromethylated in DMF, giving the corresponding trimethylsilyl ethers

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Acid-promoted cyclization of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers into CF₃-indenes
  作者：Matvei Yu. Martynov、Roman O. Iakovenko、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c7ob00406k

  日期：——

  2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers in H2SO4 at room temperature in just 2 min are quantitatively cyclized into 1-aryl-3-trifluoromethyl-1H-indenes. The reaction proceeds through an intermediate formation of the corresponding CF3-allyl cations, which are cyclized regioselectively at the allyl carbon atom most remote from the CF3-group. The obtained CF3-indenes in solution

  在室温下仅2分钟的时间内，将2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-烯烃及其TMS-醚在H 2 SO 4中定量环化成1-芳基-3-三氟甲基- 1 H-茚。该反应通过中间形成相应的CF 3-烯丙基阳离子进行，该中间体在最远离CF 3-基团的烯丙基碳原子上区域选择性地环化。将得到的CF 3-茚在EtOAc溶液中，在硅胶存在下，在室温下于4小时内定量异构化成3-芳基-1-三氟甲基-1 H-茚。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylations of <i>mix</i>-Indene with MBH Carbonates
  作者：Junyou Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02895

  日期：2017.11.17

  reported using a simple chiral sulfinamide phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a mixture of indenes with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The resulting derivatives can serve as a valuable synthetic building block for some drugs and natural products. Broad substrate scope and high regio- and enantioselectivity of this reaction were particularly remarkable.

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。
• New Stable Reagents for the Nucleophilic Trifluoromethylation. 1. Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Formylmorpholine Derivatives
  作者：T. Billard、S. Bruns、B. R. Langlois

  DOI：10.1021/ol005987o

  日期：2000.7.1

  A new stable equivalent of the trifluoromethyl anion has been synthesized from fluoroform. It reacts with nonenolizable carbonyl compounds such as the Ruppert's reagent.

  由氟仿合成了新稳定的三氟甲基阴离子。它与不可烯化的羰基化合物（例如Ruppert试剂）反应。