benzyl pyrrole-d4 | 208242-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl pyrrole-d4
• 英文别名: 1-benzyl-1H-pyrrole-2,3,4,5-d₄；N-benzyl-D4-pyrrole；1H-Pyrrole-2,3,4,5-d4, 1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-2,3,4,5-tetradeuteriopyrrole
• CAS: 208242-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 161.183
• InChiKey: FNEQHKCQXDKYEO-DOGSKSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 benzyl pyrrole-d4 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吡啶氮氧化物的区域选择性脱氢 CH/CH 交叉偶联

  摘要：

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600680
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 在 氘代二甲亚砜 、 重水 作用下， 以 乙酸-D3 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl pyrrole-d4
  参考文献：
  名称：

  吡咯和噻吩的空间控制的 C-H 烯基化

  摘要：

  与电子控制方法相反，Pd 催化的 C-H 烯基化靶向N-烷基吡咯和 3-取代噻吩的受阻位置最小。吡唑并萘啶配体的空间需求和稳定的双齿结合模式是这些使用氧作为氧化剂的空间控制烯基化成功的关键。

  DOI：

  10.1039/d1cc04378a

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Regioselective Deuteration of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Wu Li、Ming-Ming Wang、Yuya Hu、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02701

  日期：2017.11.3

  Deuterium labeled compounds find widespread application in life science. Herein, the deuteration of electron-rich (hetero)aromatic compounds employing B(C6F5)3 as the catalyst and D2O as the deuterium source is reported. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and successfully applied in the deuteration of 23 substrates including natural neurotransmitter-like melatonin. It is assumed

  氘标记的化合物在生命科学中得到广泛应用。在此，报道了以B（C 6 F 5）3为催化剂，D 2 O为氘源的富电子（杂）芳族化合物的氘化。该协议高效，简单易操作，并成功应用于包括自然神经递质类褪黑激素在内的23种底物的氘化。假定O–D键的弱化最终导致亲电性D +的形成。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。
• Site-Selective Silver-Catalyzed C–H Bond Deuteration of Five-Membered Aromatic Heterocycles and Pharmaceuticals
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c04917

  日期：2021.2.5

  pharmaceutical ingredients that have been resistant to catalytic H/D exchange. The reactions occur with CH3OD as a low-cost source of the isotope. The silver catalysts react with five-membered heteroarenes lacking directing groups, tolerate a wide range of functional groups, and react in both polar and nonpolar solvents. Mechanistic experiments, including deuterium kinetic isotope effects, determination of kinetic

  将氢同位素直接引入有机分子的催化方法对于改进药物的开发以及改变它们的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性至关重要。然而，在实际条件下，在没有导向基团的情况下，开发用于选择性掺入同位素的均相催化剂仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了膦配位的碳酸银复合物催化五元芳族杂环和对催化 H/D 交换具有抗性的活性药物成分中 C-H 键的位点选择性氘化。与 CH 3发生反应OD 作为同位素的低成本来源。银催化剂与缺乏导向基团的五元杂芳烃反应，耐受多种官能团，可在极性和非极性溶剂中反应。机械实验，包括氘动力学同位素效应、动力学顺序的确定和催化剂静止状态的识别，支持从膦配位的碳酸银中间体裂解 C-H 键作为催化循环的速率决定步骤。