(E)-2-pentylidenecyclohexanone | 67382-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-pentylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-pentylidenecyclohexan-1-one；2-pentylidenecyclohexanone；(2E)-2-pentylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 67382-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KTETXLGRNPACFS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-pentylidenecyclohexanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 环戊酮 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 nickel dichloride 作用下， 反应 8.0h， 以47%的产率得到(E)-2-pentylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cross-condensation reactions of cycloalkanones with aldehydes and primary alcohols under the influence of zirconocene complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a025

文献信息

• .alpha.,.beta.-Unsaturated ketones and aldehydes and method of
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04175087A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  .alpha.,.beta.-Unsaturated ketones and aldehydes, together with a method of preparation thereof which comprises reacting aldehydes and cyclic and acyclic ketones possessing a methyl or methylene group .alpha.- to the carbonyl function with N,N-dialkylformamide dialkyl acetal to yield the corresponding enaminoketones and enaminoaldehydes, which enaminoketones and enaminoaldehydes are allowed to react with alkyllithium reagents to yield the corresponding nitrogen-free 2-alkylidene ketones and 2-alkylidene aldehydes.

  α，β-不饱和酮和醛，以及一种制备方法，包括将具有甲基或亚甲基基团的环状和非环状酮与α-羰基功能上的N，N-二烷基甲酰胺二烷基缩醛反应，得到相应的烯胺酮和烯胺醛，然后让这些烯胺酮和烯胺醛与烷基锂试剂反应，得到相应的无氮2-烷基亚醇和2-烷基亚醛。
• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• The Reaction of Enaminones with Grignard Reagents: Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：C. Fontenas、H. Aït-Haddou、E. Bejan、G. G. A. Balavoine

  DOI：10.1080/00397919808007005

  日期：1998.5

  Abstract Enaminones in toluene react with Grignard reagents in tetrahydrofuran at 0–25 °C, to give selectively and with high yields the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  摘要 甲苯中的烯胺酮与四氢呋喃中的格氏试剂在 0-25 °C 下反应，选择性地以高产率得到相应的 α,β-不饱和酮。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。