(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol | 845643-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 845643-91-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: UDQONNJRLOCVQU-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (5R,6R,7S)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-iodo-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)hepta-1,6-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 以92%的产率得到(1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374

文献信息

• Total Synthesis of a Protected Aglycon of the Kedarcidin Chromophore
  作者：Kouki Ogawa、Yasuhito Koyama、Isao Ohashi、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200805518

  日期：2009.1.26

  Strong support for the recently proposed structure of the kedarcidin chromophore has been obtained through the convergent synthesis of the aglycon. The key features of the synthesis are an efficient assembly of the four fragments, a novel strategy involving an alkynyl epoxide, a cerium amide promoted nine‐membered diyne ring cyclization, and a SmI2‐mediated reductive 1,2‐elimination. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。
• Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore
  作者：Shoji Kobayashi、Makiko Hori、Guang Xing Wang、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo052031o

  日期：2006.1.1

  An efficient route to the neocarzinostatin chromophore aglycon has been developed. The present strategy involves a stereoselective intramolecular acetylide−aldehyde cyclization to form the C5−C6 bond, followed by efficient installation of α-epoxide, naphthoate, and carbonate functionalities. The C8−C9-olefin was introduced by using the Martin sulfurane dehydration reaction to furnish the highly reactive

  已开发出一种新的抗人他汀类生色团糖苷配基的有效途径。本策略涉及立体选择性分子内乙醛-醛环化形成C5-C6键，然后有效安装α-环氧化物，萘甲酸和碳酸盐官能团。通过使用马丁硫烷脱水反应引入C8-C9烯烃，以提供高反应活性的糖苷配基。