methyl 4,6-O-((2-naphthyl)methylene)-α-D-glucopyranoside | 291314-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-((2-naphthyl)methylene)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-(2-naphthyl)methylene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 291314-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: YJIFFOONNJBFSB-KKFZBWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-((2-naphthyl)methylene)-α-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dioxane-type (2-naphthyl)methylene acetals of glycosides and their hydrogenolytic transformation into 6-O- and 4-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) ethers

  摘要：

  alpha-, beta-D-Gluco-, galacto-, 2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosides with different aglycons (methyl, allyl, p-methoxyphenyl, thioethyl) reacted with 2-naphthaldehyde dimethyl acetal to give rise to 4,6-O-(2-naphthyl)methylene acetals. The acetals were converted into fully protected compounds bearing benzoyl, benzyl, allyl, p-methoxybenzyl groups. The fully alkylated dioxane-type acetals were hydrogenolysed with AlH3 (3LiAlH(4)-AlCl3) reagent to furnish 4-O-NAP/6-OH derivatives. All acetals were treated with BH3.Me3N-AlCl3 in THF and a reverse regioselectivity was observed, producing 6-O-NAP/4-OH derivatives. Similar regioselectivity was also observed by using NaCNBH3-HCl reagent. In all reactions very mild reaction conditions were required, regioselectivity was better than 93:7, and the isolated yields were between 83-92%. All compounds were characterised by H-1 and C-13 NMR spectra. Solid-state and solution conformation of methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-a-D-galactopyranoside were elucidated by X-ray and NMR measurements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00515-x
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4,6-O-((2-naphthyl)methylene)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的（2-萘基）亚甲基缩醛的制备及其氢解转化为2-萘基甲基（NAP）醚†

  摘要：

  糖苷的二恶烷和二恶烷型（2-萘基）亚甲基缩醛是通过酸催化的反缩醛化反应制备的。使用AlH 3（LiAlH 4：AlCl 3 = 3：1），NaCNBH 3 -HCl或BH 3 Me 3 N-AlCl 3试剂裂解乙缩醛。4，6- O-乙缩醛与AlH 3的反应产生了4- O NAP醚，而其他两种试剂则得到了具有优异区域选择性的6- O NAP衍生物。在二氧戊环型缩醛中，所有三种试剂的裂解方向由缩醛中心的立体化学确定。赤道ø NAP /轴向羟基衍生物是从所获得的外萘基异构体; 另一方面，内萘基乙缩醛引起轴向O NAP /赤道羟基化合物的形成。NAP醚和（2-萘基）亚甲基缩醛保护基都可以通过用DDQ处理而容易地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00735-8

文献信息

• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。