methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-α-D-glucopyranoside | 291314-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 291314-23-3
• 化学式: C₃₂H₂₈O₈
• 分子量: 540.57
• InChiKey: WVCOPLSMMZZWDB-FOACLNMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-α-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的（2-萘基）亚甲基缩醛的制备及其氢解转化为2-萘基甲基（NAP）醚†

  摘要：

  糖苷的二恶烷和二恶烷型（2-萘基）亚甲基缩醛是通过酸催化的反缩醛化反应制备的。使用AlH 3（LiAlH 4：AlCl 3 = 3：1），NaCNBH 3 -HCl或BH 3 Me 3 N-AlCl 3试剂裂解乙缩醛。4，6- O-乙缩醛与AlH 3的反应产生了4- O NAP醚，而其他两种试剂则得到了具有优异区域选择性的6- O NAP衍生物。在二氧戊环型缩醛中，所有三种试剂的裂解方向由缩醛中心的立体化学确定。赤道ø NAP /轴向羟基衍生物是从所获得的外萘基异构体; 另一方面，内萘基乙缩醛引起轴向O NAP /赤道羟基化合物的形成。NAP醚和（2-萘基）亚甲基缩醛保护基都可以通过用DDQ处理而容易地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00735-8
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的（2-萘基）亚甲基缩醛的制备及其氢解转化为2-萘基甲基（NAP）醚†

  摘要：

  糖苷的二恶烷和二恶烷型（2-萘基）亚甲基缩醛是通过酸催化的反缩醛化反应制备的。使用AlH 3（LiAlH 4：AlCl 3 = 3：1），NaCNBH 3 -HCl或BH 3 Me 3 N-AlCl 3试剂裂解乙缩醛。4，6- O-乙缩醛与AlH 3的反应产生了4- O NAP醚，而其他两种试剂则得到了具有优异区域选择性的6- O NAP衍生物。在二氧戊环型缩醛中，所有三种试剂的裂解方向由缩醛中心的立体化学确定。赤道ø NAP /轴向羟基衍生物是从所获得的外萘基异构体; 另一方面，内萘基乙缩醛引起轴向O NAP /赤道羟基化合物的形成。NAP醚和（2-萘基）亚甲基缩醛保护基都可以通过用DDQ处理而容易地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00735-8

文献信息

• Dioxane-type (2-naphthyl)methylene acetals of glycosides and their hydrogenolytic transformation into 6-O- and 4-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) ethers
  作者：Anikó Borbás、Zoltán B Szabó、László Szilágyi、Attila Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00515-x

  日期：2002.7

  alpha-, beta-D-Gluco-, galacto-, 2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosides with different aglycons (methyl, allyl, p-methoxyphenyl, thioethyl) reacted with 2-naphthaldehyde dimethyl acetal to give rise to 4,6-O-(2-naphthyl)methylene acetals. The acetals were converted into fully protected compounds bearing benzoyl, benzyl, allyl, p-methoxybenzyl groups. The fully alkylated dioxane-type acetals were hydrogenolysed with AlH3 (3LiAlH(4)-AlCl3) reagent to furnish 4-O-NAP/6-OH derivatives. All acetals were treated with BH3.Me3N-AlCl3 in THF and a reverse regioselectivity was observed, producing 6-O-NAP/4-OH derivatives. Similar regioselectivity was also observed by using NaCNBH3-HCl reagent. In all reactions very mild reaction conditions were required, regioselectivity was better than 93:7, and the isolated yields were between 83-92%. All compounds were characterised by H-1 and C-13 NMR spectra. Solid-state and solution conformation of methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-a-D-galactopyranoside were elucidated by X-ray and NMR measurements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.