1-phenylnonane-1,4-dione | 117937-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylnonane-1,4-dione
• 英文别名: 1-phenylnona-1,4-dione；1,4-Nonanedione, 1-phenyl-
• CAS: 117937-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UULDMMFVFPWILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnonane-1,4-dione 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-pentyl-4-phenylbicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  双环 [2.1.1] 己烷通过可见光驱动的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成

  摘要：

  双环 [2.1.1] 己烷已成为药物化学中越来越受欢迎的构件，作为提供未开发化学空间的桥接支架。我们在此报告了一种可见光驱动的方法来处理这些化合物，该方法依赖于通过三线态能量转移实现的苯乙烯衍生物的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成。双环 [2.1.1] 己烷的收率从好到高（19 个例子，61% 的定量收率），并允许通过连续反应进一步功能化，从而打开不同的途径来修饰脂肪族核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03606
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylnonane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071

文献信息

• Decarboxylative 1,4-Addition of α-Oxocarboxylic Acids with Michael Acceptors Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02392

  日期：2015.10.2

  Enabled by iridium photoredox catalysis, 2-oxo-2-(hetero)arylacetic acids were decarboxylatively added to various Michael acceptors including α,β-unsaturated ester, ketone, amide, aldehyde, nitrile, and sulfone at room temperature. The reaction presents a new type of acyl Michael addition using stable and easily accessible carboxylic acid to formally generate acyl anion through photoredox-catalyzed

  在室温下，通过铱光氧化还原催化，将2-氧代-2-（杂）芳基丙烯酸脱羧地添加到各种迈克尔受体中，包括α，β-不饱和酯，酮，酰胺，醛，腈和砜。该反应提供了一种新型的酰基迈克尔加成反应，它使用稳定且易于获得的羧酸通过光氧化还原催化的自由基脱羧反应正式生成酰基阴离子。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Gallium Enolates with<i>α</i>-Halo Esters
  作者：Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.2049

  日期：2002.9

  Treatment of silyl enolates with methyllithium followed by an addition of gallium trichloride afforded the corresponding gallium enolates. The reaction of the resulting gallium enolates with α-halo carbonyl compounds in the presence of triethylborane as a radical initiator provided 1,4-dicarbonyl compounds in good yields.

  用甲基锂处理甲硅烷基烯醇化物，然后加入三氯化镓，得到相应的烯醇镓。在作为自由基引发剂的三乙基硼烷存在下，所得镓与α-卤代羰基化合物的烯醇化反应以良好的产率提供了1,4-二羰基化合物。
• Visible-light-induced N-heterocyclic carbene mediated cascade transformation of N-alkenoxypyridinium salts
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Fei Chen、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.028

  日期：2022.9

  N-alkenoxypyridinium salts are widely used for the synthesis of α-functionalized ketones via umpolung strategy, such approaches are usually limited to special nucleophiles at high temperatures. Herein, we developed an alternative photoinduced N-heterocyclic carbene (NHC)- mediated functionalization of N-alkenoxypyridinium salts with various nucleophiles, including tetramethylammonium azide, secondary amines, aryl

  虽然N-烯氧基吡啶鎓盐广泛用于通过umpolung 策略合成α-官能化酮，但这种方法通常仅限于高温下的特殊亲核试剂。在此，我们开发了一种替代的光诱导N-杂环卡宾 (NHC)-介导的N-烯氧基吡啶鎓盐与各种亲核试剂的功能化，包括四甲基叠氮化铵、仲胺、芳基和烷基硫醇，甚至是具有挑战性的 C(sp 3 )-亲核试剂，在温和的条件下。提出了级联自由基 - 自由基偶联/亲核取代序列，其中 NHC 能够形成光活性电子供体 - 受体复合物α-碘酮合成。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Light-Driven Three-Component Carbonylation of Aryl Halides Using Abundant Metal Carbonyl
  作者：Quansheng Mou、Tongyu Han、Mingxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00211

  日期：2024.3.22

  Carbonyl compounds are widely found in various pharmaceutical intermediates and synthetic precursors. Herein we report a simple light-driven three-component aryl halide process for synthesizing a variety of carbonylation products, utilizing Co2(CO)8 as an abundant solid carbonyl source, in good to excellent yields. The products can easily be subjected to further functionalization in synthesis. Mechanism

  羰基化合物广泛存在于各种药物中间体和合成前体中。在此，我们报道了一种简单的光驱动三组分芳基卤化物合成各种羰基化产物的方法，利用Co 2 (CO) 8作为丰富的固体羰基源，收率良好至优异。该产品可以很容易地在合成过程中进行进一步的功能化。机理研究表明，该反应是通过芳基自由基的生成以及随后的CO插入、烯烃插入和质子化过程来实现的。