3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 155936-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-hydroxy-3-cyclohexylpropan-1-one
• CAS: 155936-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: MWKKYBLCOGSKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-环己基-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Optically active epoxy compounds and processes for their production

  摘要：

  公开号：

  EP1403260B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 [Ru(N,N'-ethylenebis(salicylideneaminate)(NO)(H2O)](SbF6) 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  均相催化。过渡金属基路易斯酸催化剂。

  摘要：

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87259-8

文献信息

• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• A new Brønsted acid derived from squaric acid and its application to Mukaiyama aldol and Michael reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.060

  日期：2009.7

  of silyl enol ether. The Brønsted acid was further applied to Mukaiyama Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. It is noted that catalyst loading of all Mukaiyama reactions was only 1 mol % or less, which demonstrated the high reactivity of this acid. Mechanistic studies implied that the Mukaiyama aldol reaction might proceed through Brønsted acid catalysis, rather than through Lewis acid catalysis

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalyzed aldol reaction of various aldehydes with silyl enol ethers.
  作者：Chisato MUKAI、Satoshi HASHIZUME、Kazuyoshi NAGAMI、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1509

  日期：——

  The aldol reaction of trimethylsilyl enol ethers (1-3) with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate was investigated. With benzaldehyde (4) the β-hydroxycarbonyl compounds were obtained in good yields. The effect of a substituent on the benzene ring was also examined. Aliphatic aldehydes (11, 13, and 14) were found not to be suitable substrates for this catalytic aldol reaction. On treatment with tert-butyldimethylsilyl enol ethers (30 and 31) under the same conditions, benzaldehydes (4, 5, 7, 8) yielded the corresponding aldol products with good threo-selectivity.

  在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化量存在下，研究了三甲基硅基烯醇醚（1-3）与各种醛的羟醛反应。与苯甲醛（4）反应时，可以得到产率良好的β-羟基羰基化合物。同时还考察了取代基对苯环的影响。发现脂肪醛（11、13和14）不适宜作为这一催化羟醛反应的底物。在相同条件下与叔丁基二甲基硅基烯醇醚（30和31）反应时，苯甲醛（4、5、7、8）能够产生具有良好苏式选择性的相应羟醛产物。