PCM-0102788 | 50772-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: PCM-0102788
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-ylidene)acetamide；2-chloro-N-(4-methyl-5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 50772-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD24369319
• 分子量: 266.751
• InChiKey: PLKBTQKFQZODGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PCM-0102788 、 sodium 4-(3-(dimethylamino)propyl)piperazine-1-carbodithioate 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-((4-methyl-5-phenylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4-(3-(dimethylamino)propyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Thiazole Dithiocarbamate Derivatives

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在合成新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物，并评估其抗菌、抗真菌、抗氧化和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过在丙酮中反应2-氯-N-(5-取代-4-甲基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物和适当N-取代哌嗪二硫代氨基酸的钠盐，合成了一组15种新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）数据和元素分析进行了解释。合成衍生物的抗菌和抗真菌活性通过微量稀释技术测试了对格兰阳性（+）和格兰阴性（-）细菌及酵母（如：伤寒沙门菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母、热带念珠菌、克鲁斯念珠菌和光滑念珠菌）的活性。抗微生物结果显示，这些化合物的最低抑制浓度范围为15.62-4000 µg/mL。合成衍生物的抗氧化活性通过对DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶肼）自由基的捕获活性和定性ABTS（2,2'-联苯基-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸））自由基清除测定进行了测量，发现这些化合物显示了抗氧化活性。合成衍生物的AChE抑制活性通过改良的Ellman分光光度法测试了其对多奈哌齐抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。然而，未观察到显著的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811999140515100911
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基噻唑-2-胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 PCM-0102788
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Thiazole Dithiocarbamate Derivatives

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在合成新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物，并评估其抗菌、抗真菌、抗氧化和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过在丙酮中反应2-氯-N-(5-取代-4-甲基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物和适当N-取代哌嗪二硫代氨基酸的钠盐，合成了一组15种新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）数据和元素分析进行了解释。合成衍生物的抗菌和抗真菌活性通过微量稀释技术测试了对格兰阳性（+）和格兰阴性（-）细菌及酵母（如：伤寒沙门菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母、热带念珠菌、克鲁斯念珠菌和光滑念珠菌）的活性。抗微生物结果显示，这些化合物的最低抑制浓度范围为15.62-4000 µg/mL。合成衍生物的抗氧化活性通过对DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶肼）自由基的捕获活性和定性ABTS（2,2'-联苯基-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸））自由基清除测定进行了测量，发现这些化合物显示了抗氧化活性。合成衍生物的AChE抑制活性通过改良的Ellman分光光度法测试了其对多奈哌齐抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。然而，未观察到显著的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811999140515100911

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Thiazole Dithiocarbamate Derivatives
  作者：Nalan Gundogdu-Karaburun

  DOI：10.2174/1570180811999140515100911

  日期：2014.5.31

  In this study, we aimed at the synthesis of new 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4- substitutedpiperazine-1-carbodithioate derivatives and their antibacterial, antifungal, antioxidant and AChE inhibitory evaluations. A set of fifteen new compounds of 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4-substitutedpiperazine- 1-carbodithioate derivatives were synthesised by reacting 2-chloro-N-(5-substituted-4-methylthiazole-2- yl)acetamide derivatives and sodium salts of appropriate N-substitutedpiperazine dithiocarbamic acids in acetone. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectral data and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the synthesised derivatives were tested against Gram (+), Gram (-) bacteria and yeasts such as Salmonella typhimurium, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans, Candida utilis, Candida tropicalis, Candida krusei and Candida glabrata using a microbroth dilution technique. Antimicrobial results showed that the compounds displayed minimum inhibitory concentrations in the range of 15.62-4000 µg/mL. Antioxidant activity of the synthesised derivatives was measured by scavenging activity against DPPH (2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical and qualitative ABTS (2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) free radical scavenging assay and it was found that the compounds showed antioxidant activity. AChE inhibitory activity of the synthesised derivatives was tested against Donepezil for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) using a modification of Ellman’s spectrophotometric method. However, no significant inhibitory activity was observed.

  在这项研究中，我们旨在合成新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物，并评估其抗菌、抗真菌、抗氧化和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过在丙酮中反应2-氯-N-(5-取代-4-甲基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物和适当N-取代哌嗪二硫代氨基酸的钠盐，合成了一组15种新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）数据和元素分析进行了解释。合成衍生物的抗菌和抗真菌活性通过微量稀释技术测试了对格兰阳性（+）和格兰阴性（-）细菌及酵母（如：伤寒沙门菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母、热带念珠菌、克鲁斯念珠菌和光滑念珠菌）的活性。抗微生物结果显示，这些化合物的最低抑制浓度范围为15.62-4000 µg/mL。合成衍生物的抗氧化活性通过对DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶肼）自由基的捕获活性和定性ABTS（2,2'-联苯基-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸））自由基清除测定进行了测量，发现这些化合物显示了抗氧化活性。合成衍生物的AChE抑制活性通过改良的Ellman分光光度法测试了其对多奈哌齐抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。然而，未观察到显著的抑制活性。