(1-iodo-2-nitrovinyl)benzene | 85212-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-iodo-2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-Iodo-2-nitro-1-phenylethene；[(E)-1-iodo-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 85212-28-8
• 化学式: C₈H₆INO₂
• 分子量: 275.046
• InChiKey: POUJNYLSTVIQAV-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-iodo-2-nitrovinyl)benzene 、 N,N'-二苯基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到2-nitro-1-phenyl-1-ethenylsulfanyl(phenylimino)methyl(phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  α-Nitro-β-iodo(sulfanyl)ethenes in reactions with N,S-binucleophiles

  摘要：

  alpha-Nitro-beta-iodo(sulfanyl)ethenes were brought into reactions with N,S-binucleophiles that completed with the replacement of the beta-functional group. Iodonitroethenes with thiourea and N,N'-diphenylthiourea provided products of S-substitution. The reaction of less reactive sulfanylnitrostyrene with N,N'-diphenylthiourea and also of iodonitrostyrene with 5-amino-benzothiazolyl-2-thiol required longer time and led to the formation of more stable products of N-substitution. The reactions with 5-aminobenzothiazolyl-2-thiolate in all events resulted in the products of S-substitution.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020134
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.9%的产率得到(1-iodo-2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-碘代硝基烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种式(III)所示的β‑碘代硝基烯烃化合物的合成方法：将式(I)所示的取代炔烃、碘源、式(II)所示的亚硝酸特丁酯混合于溶剂中完全反应得到反应液，在25～80℃下反应4～6h后，反应液经后处理得到所述的β‑碘代硝基烯烃类化合物；所述的溶剂为四氢呋喃、乙腈、丙酮或1,2‑二氯乙烷；所述式(I)所示的取代炔烃、碘源与式(II)所示的亚硝酸特丁酯的投料物质的量之比为1：0.5～1：2～5；本发明底物适应性好、反应条件温和，不涉及氧化剂及金属催化剂的使用，安全环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。

  公开号：

  CN106083505A

文献信息

• Oxone^®/KI-Mediated Nitration of Alkenes and Alkynes: Synthesis of Nitro- and β-Iodonitro-Substituted Alkenes
  作者：Sornsiri Hlekhlai、Natthapol Samakkanad、Tassaporn Sawangphon、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201402750

  日期：2014.11

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) was used to promote the nitration of alkenes and alkynes with sodium nitrite (NaNO2) and potassium iodide (KI). This stable, easy-to-handle, and environmentally benign oxidant was used under mild conditions (room temperature) and provided short reaction times. Styrene derivatives that did not contain electron-donating groups afforded the corresponding nitro alkenes in moderate

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。
• A Facile Synthesis of β-Iodonitro Alkenes via Iodonitration of Alkynes with tert-Butyl Nitrite and Iodine
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yuanyuan Fan、Bei Zhou、Kun Chen、Bingtao Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588794

  日期：2017.8

  A convenient synthetic approach to β-iodonitro alkenes based on the iodonitration of alkynes with t BuONO and I2 is described. No acid or oxidant is required in this reaction.

  描述了一种基于炔烃与 t BuONO 和 I2 碘硝化的 β-碘硝基烯烃的便捷合成方法。该反应不需要酸或氧化剂。
• A Facile Synthesis of α -Iodo- β -nitroalkenes from Alkynes Using I₂/NO₃⁻ or KI/NO₃⁻
  作者：Mehman S. Yusubov、Irina A. Perederina、Victor D. Filimonov、Tae-Ho Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00032719808006480

  日期：1998.3.1

  Abstract A covenient method with I2/NO3 − or KI/NO3 − has been developed for the synthesis of α -iodo- β -nitroalkenes from alkynes.

  摘要 已经开发了一种使用 I2/NO3 - 或 KI/NO3 - 的便捷方法，用于从炔烃合成 α-碘-β-硝基烯烃。
• Iodination and iodonitration of phenylacetylene under solvent-free conditions
  作者：E. N. Tveryakova、Yu. Yu. Miroshnichenko、I. A. Perederina、M. S. Yusubov

  DOI：10.1134/s1070428007010216

  日期：2007.1
• Yusubov; Perederina; Kulmanakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1264 - 1272
  作者：Yusubov、Perederina、Kulmanakova、Filimonov、Chi, Ki-Whan

  DOI：——

  日期：——