tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: MXVLVDJGNZDFNM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxopentanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有光反应性氨基酸的甜菜碱类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道，天然存在的环二肽中的白僵菌内酯I和III与固醇O-酰基转移酶（SOAT）结合，抑制了其合成胆固醇酯的能力。为便于分析这些化合物的结合位点，我们设计了甜菜素内酯类似物1a-1d，其中Leu或D-allo-Ile残基被侧链上具有甲基二氮杂或三氟甲基二氮杂的光敏氨基酸取代。通过使甲基酮与液氨反应以提供亚胺中间体来安装甲基二嗪基部分，然后用羟胺-O-磺酸处理以提供二氮丙啶。随后的氧化得到甲基二嗪。相反，三氟甲基二嗪衍生物是通过肟中间体由三氟甲基酮制备的，将其转化为重氮丙啶。随后的氧化得到三氟甲基重氮。将合成的光反应性氨基酸3a-3d与3-羟基-4-甲基辛酸4和二肽5偶联，然后进行大内酰胺化，以提供甜菜碱内酯类似物1a-1d。发现1a-1d的SOAT抑制活性与金紫红色内酯I和III一样有效。此外，1a-1d选择性抑制SOAT1而不是SOAT2，这也与金紫苏内酯I和III的行为一致。发现1a-

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00095
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  带有光反应性氨基酸的甜菜碱类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道，天然存在的环二肽中的白僵菌内酯I和III与固醇O-酰基转移酶（SOAT）结合，抑制了其合成胆固醇酯的能力。为便于分析这些化合物的结合位点，我们设计了甜菜素内酯类似物1a-1d，其中Leu或D-allo-Ile残基被侧链上具有甲基二氮杂或三氟甲基二氮杂的光敏氨基酸取代。通过使甲基酮与液氨反应以提供亚胺中间体来安装甲基二嗪基部分，然后用羟胺-O-磺酸处理以提供二氮丙啶。随后的氧化得到甲基二嗪。相反，三氟甲基二嗪衍生物是通过肟中间体由三氟甲基酮制备的，将其转化为重氮丙啶。随后的氧化得到三氟甲基重氮。将合成的光反应性氨基酸3a-3d与3-羟基-4-甲基辛酸4和二肽5偶联，然后进行大内酰胺化，以提供甜菜碱内酯类似物1a-1d。发现1a-1d的SOAT抑制活性与金紫红色内酯I和III一样有效。此外，1a-1d选择性抑制SOAT1而不是SOAT2，这也与金紫苏内酯I和III的行为一致。发现1a-

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00095

文献信息

• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20120288444A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.
• US8747809B2
  申请人：——

  公开号：US8747809B2

  公开（公告）日：2014-06-10