tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-4-[methoxy(methyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: IDFMHBQALWDJNI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]propanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蘑菇金露菇天然毒素是云南省突发性意外死亡的原因的证据

  摘要：

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201106502
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 、 二甲羟胺盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 以97%的产率得到tert-butyl (R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  蘑菇金露菇天然毒素是云南省突发性意外死亡的原因的证据

  摘要：

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201106502

文献信息

• Synthesis of deuterium labelled<scp>l</scp>- and<scp>d-</scp>glutamate semialdehydes and their evaluation as substrates for carboxymethylproline synthase (CarB)—implications for carbapenem biosynthesis
  作者：John L. Sorensen、Mark C. Sleeman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b416423g

  日期：——

  Carboxymethylproline synthase was shown to condense L-glutamate semialdehyde with malonyl-coenzyme A to produce (2S,5S)-carboxymethylproline, while incubation of D-glutamate semialdehyde results only in uncoupled turnover of malonyl-CoA.

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Beauveriolide Analogues Bearing Photoreactive Amino Acids
  作者：Yuichi Masuda、Kazumasa Aoyama、Masahito Yoshida、Keisuke Kobayashi、Taichi Ohshiro、Hiroshi Tomoda、Takayuki Doi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00095

  日期：——

  we designed beauveriolide analogues 1a-1d wherein the Leu or D-allo-Ile residue was replaced by photoreactive amino acids possessing methyldiazirine or trifluoromethyldiazirine in the side chains. The methyldiazirine moiety was installed by reaction of methyl ketones with liquid ammonia to provide imine intermediates, followed by treatment with hydroxylamine-O-sulfonic acid to provide the diaziridines

  据报道，天然存在的环二肽中的白僵菌内酯I和III与固醇O-酰基转移酶（SOAT）结合，抑制了其合成胆固醇酯的能力。为便于分析这些化合物的结合位点，我们设计了甜菜素内酯类似物1a-1d，其中Leu或D-allo-Ile残基被侧链上具有甲基二氮杂或三氟甲基二氮杂的光敏氨基酸取代。通过使甲基酮与液氨反应以提供亚胺中间体来安装甲基二嗪基部分，然后用羟胺-O-磺酸处理以提供二氮丙啶。随后的氧化得到甲基二嗪。相反，三氟甲基二嗪衍生物是通过肟中间体由三氟甲基酮制备的，将其转化为重氮丙啶。随后的氧化得到三氟甲基重氮。将合成的光反应性氨基酸3a-3d与3-羟基-4-甲基辛酸4和二肽5偶联，然后进行大内酰胺化，以提供甜菜碱内酯类似物1a-1d。发现1a-1d的SOAT抑制活性与金紫红色内酯I和III一样有效。此外，1a-1d选择性抑制SOAT1而不是SOAT2，这也与金紫苏内酯I和III的行为一致。发现1a-
• Evidence for the Natural Toxins from the Mushroom Trogia venenata as a Cause of Sudden Unexpected Death in Yunnan Province, China
  作者：Zhong-Yu Zhou、Guo-Qing Shi、Robert Fontaine、Kun Wei、Tao Feng、Fang Wang、Gang-Qiang Wang、Yan Qu、Zheng-Hui Li、Ze-Jun Dong、Hua-Jie Zhu、Zhu-Liang Yang、Guang Zeng、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1002/anie.201106502

  日期：2012.3.5

  2R‐amino‐4S‐hydroxy‐5‐hexynoic acid (red, see scheme) and 2R‐amino‐5‐hexynoic acid (blue) have been isolated from the fruiting bodies of the mushroom Trogia venenata. Toxicology studies suggest that these compounds may be the cause of Sudden Unexplained Death (SUD) in Yunnan Province, China.

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。