3beta-Hydroxy-17beta-(1H-imidazol-1-yl)androst-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3beta-Hydroxy-17beta-(1H-imidazol-1-yl)androst-5-ene
• 英文别名: (3S,10R,13S,17S)-17-(1H-imidazol-1-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；17β-imidazolyldehydroepiandrosterone；3β-Hydroxy-17β-(1H-imidazol-1-yl) androst-5-ene；3β-Hydroxy-17β-(1H-imidazol-1-yl)-androst-5-ene；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-imidazol-1-yl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: FTUFHQWVSSQOHN-CPDXTSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-Hydroxy-17beta-(1H-imidazol-1-yl)androst-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((3S,10R,13S,17S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-(2-bromobenzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型甾族咪唑鎓盐衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了六十一种新型甾体咪唑鎓盐衍生物，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明，薯os皂苷元‒咪唑盐衍生物比胆固醇‒咪唑盐和脱氢表雄酮‒咪唑盐具有更高的细胞毒活性。SAR结果表明，取代的5，6-二甲基苯并咪唑或苯并咪唑环的存在以及用2-溴苄基或2-萘基甲基取代咪唑基3α-位对于促进细胞毒活性至关重要。薯gen皂苷‒咪唑鎓盐a30被发现是对五种人类肿瘤细胞系最有效的化合物，IC 50值为0.44-0.79μM。复合a24对SMMC-7721细胞系具有选择性抑制作用，IC 50值为0.21μM，对DDP的敏感性高54倍。此外，化合物a30通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.025
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-17-(1H-imidazol-1-yl)androsta-5,16-diene 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.3%的产率得到3beta-Hydroxy-17beta-(1H-imidazol-1-yl)androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  新型17-偶氮基类固醇，人类细胞色素17α-羟化酶-C17,20-裂合酶（P450（17）α）的有效抑制剂：治疗前列腺癌的潜在药物。

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成多种新型的16-17-偶氮苯甲酰类固醇：它涉及3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基罗5-5,16-二烯的亲核乙烯基“加成-消除”取代反应（2）与偶氮基亲核试剂。以较高的总收率制备的这些新颖的δ16-17-偶氮烯丙基类固醇6、17、19和27-29中的某些是人类和大鼠睾丸P450（17）α的非常有效的抑制剂。它们被证明是非竞争性的，并且似乎是人类P450（17）α的慢结合抑制剂。最有效的化合物是3个β-羟基-17-（1H-咪唑-1-基）androsta-5,16-二烯（17），3个β-羟基-17-（1H-1,2,3-三唑- 1-yl）androsta-5，-16-diene（19）和17-（1H-咪唑-1-基）androsta-4,16-dien-3-one（28），Ki值为1.2、1.4 ，分别为1.9 nM，比酮康唑（Ki = 38 nM）强20-32倍

  DOI：

  10.1021/jm970568r

文献信息

• 17-azolyl steroids useful as androgen synthesis inhibitors
  申请人：The University of Maryland, Baltimore

  公开号：US05994335A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Androgen synthesis inhibitors, as well as methods for the use of the same to reduce plasma levels of testosterone and/or dyhydrotestosterone, and to treat prostate cancer and benign prostatic hypertrophy, are disclosed.

  雄激素合成抑制剂，以及利用它们降低血浆睾酮和/或二氢睾酮水平，并治疗前列腺癌和良性前列腺增生的方法被披露。
• 一种17β-咪唑烷基溴盐-去氢表雄烷衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109053847B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明提供了一种17β‑咪唑烷基溴盐‑去氢表雄烷衍生物，具有良好的药理活性，能够用于制备抗肿瘤药物。由实施例结果可知，本申请得到的17β‑咪唑烷基溴盐‑去氢表雄烷衍生物对人癌细胞(白血病、肝癌、肺癌、乳腺癌，结肠癌细胞)具有显著的体外肿瘤生长抑制活性，且其体外肿瘤生长抑制活性均优于抗癌药物——顺铂(DDP)。本发明还提供了所述17β‑咪唑烷基溴盐‑去氢表雄烷衍生物的制备方法，本申请提供的制备方法操作简便，易于实施。
• Novel 17-azolyl steroids useful as androgen synthesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010001099A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Androgen synthesis inhibitors, as well as methods for the use of the same to reduce plasma levels of testosterone and/or dyhydrotestosterone, and to treat prostate cancer and benign prostatic hypertrophy, are disclosed.

  本发明公开了雄激素合成抑制剂，以及使用它们来降低血浆睾酮和/或双氢睾酮水平，并治疗前列腺癌和良性前列腺增生的方法。
• US5994335A
  申请人：——

  公开号：US5994335A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6200965B1
  申请人：——

  公开号：US6200965B1

  公开（公告）日：2001-03-13