2,5-二氯-3,6-二乙氧基-1,4-苯醌 | 20764-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二氯-3,6-二乙氧基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-diethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dichloro-3,6-diethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 20764-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 265.093
• InChiKey: IXCUULHJQDWEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-3,6-二乙氧基-1,4-苯醌 在 喹啉 、 palladium on barium sulfate 正丁基锂 、 氢气 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 5-chloro-4-ethoxy-2-phenyl-6,7-indoloquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylketenes. Thermolysis of 3-azido-1,2-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a038
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二乙氧基-1,4-苯醌 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 2,5-二氯-3,6-二乙氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Oliverio; Werber, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 145,146, 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel S,O-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：F. Serpil Goksel、Nilufer Bayrak、Cemil Ibis

  DOI：10.1080/10426507.2013.798787

  日期：2014.1

  Abstract This study presents the synthesis and characterization of novel derivatives of S,O-substituted 1,4-benzoquinones obtained from the reactions of 2,6-diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone; 2,5-diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone; and p-chloranil with some aliphatic and aromatic thiols. The structures of these novel compounds were characterized by microanalysis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, MS

  摘要 本研究介绍了由 2,6-二乙氧基-3,5-二氯-1,4-苯醌反应获得的 S,O-取代 1,4-苯醌的新型衍生物的合成和表征；2,5-二乙氧基-3,6-二氯-1,4-苯醌；和对氯苯醌与一些脂肪族和芳香族硫醇。这些新化合物的结构通过微量分析、FT-IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 UV-vis 光谱表征。图形概要
• Spectroscopic and structural aspects of the reactions of 1,4-quinones with sulfur and nitrogen nucleophiles
  作者：Nilufer Bayrak、Amaç Fatih Tuyun、Hatice Yıldırım、Nihal Onul

  DOI：10.1016/j.crci.2013.10.022

  日期：2014.6

  Résumé A series of 1,4-benzoquinone derivatives from 2,5-dichloro-3,6-diethoxy-1,4-benzoquinone and 2,6-dichloro-3,5-diethoxy-1,4-benzoquinone were prepared by nucleophilic substitution reactions of sulfur and nitrogen nucleophiles. Spectral techniques (1H NMR, 13C NMR, FT–IR, and LC–MS) were employed to structurally characterize the reaction products of alkoxy, chloro substituted-1,4-benzoquinones with thiols and amines in the presence of sodium carbonate in ethanol at room temperature. The orientations and the regioselectivity of the reactions of alkoxy, chloro substituted-1,4-benzoquinones with various thiol and amine nucleophiles are discussed.

  摘要 通过硫和氮亲核物的亲核取代反应，制备了一系列由 2,5-二氯-3,6-二乙氧基-1,4-苯醌和 2,6-二氯-3,5-二乙氧基-1,4-苯醌组成的 1,4-苯醌衍生物。采用光谱技术（1H NMR、13C NMR、FT-IR 和 LC-MS）对烷氧基、氯取代-1,4-苯醌与硫醇和胺在碳酸钠存在下于室温乙醇中的反应产物进行了结构表征。讨论了烷氧基、氯代-1,4-苯醌与各种硫醇和胺类亲核物反应的取向和区域选择性。
• Stenhouse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1872, vol. Suppl.8, p. 20
  作者：Stenhouse

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkynyl quinones and related compounds
  作者：Harold W. Moore、Kevin F. West、Ulrich Wriede、Ken Chow、Mario Fernandez、Nghi V. Nguyen

  DOI：10.1021/jo00388a035

  日期：1987.6
• Kehrmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 374
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——