methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone | 163011-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone
• 英文别名: 1-{2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylphenyl}ethan-1-one；1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylphenyl]ethanone
• CAS: 163011-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: NWZQWUMPKQIHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 AD-mix-β 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₁H₃₄O₄Si
  参考文献：
  名称：

  天然 8-hydroxyl-9-angeloyloxythymol 的合成及绝对构型

  摘要：

  摘要 8-Hydroxyl-9-angeloyloxythymol 是首次从紫茎泽兰中分离得到。该合成是通过七步路线实现的，使用间甲酚作为起始材料和 Sharpless 不对称二羟基化来安装四元立体中心。富含对映体的合成样品显示的光谱数据与天然产物的光谱数据一致，因此证实了先前指定的总结构。通过比较合成样品和天然样品的旋光度符号，还指定了天然产物的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181765
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 生成 methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  天然 8-hydroxyl-9-angeloyloxythymol 的合成及绝对构型

  摘要：

  摘要 8-Hydroxyl-9-angeloyloxythymol 是首次从紫茎泽兰中分离得到。该合成是通过七步路线实现的，使用间甲酚作为起始材料和 Sharpless 不对称二羟基化来安装四元立体中心。富含对映体的合成样品显示的光谱数据与天然产物的光谱数据一致，因此证实了先前指定的总结构。通过比较合成样品和天然样品的旋光度符号，还指定了天然产物的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181765

文献信息

• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• The first example of asymmetric dihydroxylation of cyclopropylidene derivatives—An enantioenriched formal total synthesis of (−)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02452-h

  日期：1995.2

  The first example of asymmetric dihydroxylation (AD) of the cyclopropylidene derivatives 4a-e followed by enantiospecific 1,2-rearrangement of the resulted diols 5a-e to give the optically active cyclobutanones 7a-e was reported. The synthesis of 7e constitutes an enantioenriched formal total synthesis of (-)-filiformin (8).