methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone | 163011-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone
• 英文别名: 1-{2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylphenyl}ethan-1-one；1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylphenyl]ethanone
• CAS: 163011-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: NWZQWUMPKQIHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 AD-mix-β 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₁H₃₄O₄Si
  参考文献：
  名称：

  天然 8-hydroxyl-9-angeloyloxythymol 的合成及绝对构型

  摘要：

  摘要 8-Hydroxyl-9-angeloyloxythymol 是首次从紫茎泽兰中分离得到。该合成是通过七步路线实现的，使用间甲酚作为起始材料和 Sharpless 不对称二羟基化来安装四元立体中心。富含对映体的合成样品显示的光谱数据与天然产物的光谱数据一致，因此证实了先前指定的总结构。通过比较合成样品和天然样品的旋光度符号，还指定了天然产物的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181765
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 生成 methyl 2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  天然 8-hydroxyl-9-angeloyloxythymol 的合成及绝对构型

  摘要：

  摘要 8-Hydroxyl-9-angeloyloxythymol 是首次从紫茎泽兰中分离得到。该合成是通过七步路线实现的，使用间甲酚作为起始材料和 Sharpless 不对称二羟基化来安装四元立体中心。富含对映体的合成样品显示的光谱数据与天然产物的光谱数据一致，因此证实了先前指定的总结构。通过比较合成样品和天然样品的旋光度符号，还指定了天然产物的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181765

文献信息

• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• The first example of asymmetric dihydroxylation of cyclopropylidene derivatives—An enantioenriched formal total synthesis of (−)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02452-h

  日期：1995.2

  The first example of asymmetric dihydroxylation (AD) of the cyclopropylidene derivatives 4a-e followed by enantiospecific 1,2-rearrangement of the resulted diols 5a-e to give the optically active cyclobutanones 7a-e was reported. The synthesis of 7e constitutes an enantioenriched formal total synthesis of (-)-filiformin (8).
• Synthesis and absolute configuration of natural 8-hydroxyl-9-angeloyloxythymol
  作者：Yong-Qing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181765

  日期：2016.6.2

  consistent with those of the natural product and thus confirmed the gross structure assigned previously. By comparing the sign for optical rotations of the synthetic and the natural samples, the absolute configuration for the natural product was also assigned. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 8-Hydroxyl-9-angeloyloxythymol 是首次从紫茎泽兰中分离得到。该合成是通过七步路线实现的，使用间甲酚作为起始材料和 Sharpless 不对称二羟基化来安装四元立体中心。富含对映体的合成样品显示的光谱数据与天然产物的光谱数据一致，因此证实了先前指定的总结构。通过比较合成样品和天然样品的旋光度符号，还指定了天然产物的绝对构型。图形概要