2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 | 112375-05-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯
• 英文名称: N-benzyl-2-azanorborn-5-ene
• 英文别名: 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；2-benzyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；N-benzyl azanorbornene；N-benzyl-2-aza-norbornene
• CAS: 112375-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD00180650
• 分子量: 185.269
• InChiKey: LXICLGVNNWLLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 甲酸铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2,2-Diphenyl-propionic acid (1R,4S,6R)-2-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-醇和-6-醇的酯衍生物的合成及其毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C

  DOI：

  10.1021/jm00090a006
• 作为产物：
  描述：

  [4-(Benzylamino)cyclopent-2-en-1-yl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯
  参考文献：
  名称：

  SOCl 2对氨基醇的氯化/环脱水反应：一个古老的反应

  摘要：

  已经开发出一种简单的一锅法，通过使用SOCl 2对氨基醇进行有效氯化来制备环胺。该方法消除了通常用于这种类型的转化的经典的N-保护/ O-活化/环化/去保护序列的需要。还研究了该方法的反应途径和一般范围。

  DOI：

  10.1021/jo701877h

文献信息

• Synthesis of highly substituted ureas and thioureas through 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Amy M. Bowser、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.132

  日期：2005.4

  cycloaddition sequence instead of a 1,3-diaza-Claisen rearrangement. Competition experiments between isocyanates and isothiocyanates with limiting azanorbornene indicate that isothiocyanates react faster to give the rearrangement product. Since isocyanates are shown to be more electrophilic, these data are consistent with a fast addition step and a rate-determining rearrangement step.

  未被吸电子基团活化的异氰酸酯和异硫氰酸酯与苯中的氮杂降冰片烯在回流下反应，通过相应的1,3-二氮杂-克莱森重排反应提供脲和硫脲。在较高温度下，观察到三嗪酮副产物。被吸电子基团活化的异氰酸酯和异硫氰酸酯在室温下反应，生成相应的脲和硫脲。活化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应还伴随着异脲和异硫脲的形成。有趣的是，异氰酸苯甲酰与N反应在室温下将苄基氮杂降冰片烯与尿素以2：1的比例混合，在苯中回流时观察到的唯一产物是尿素。交叉实验排除了通过逆狄尔斯-阿尔德[4 + 2]环加成序列而不是1,3-二氮杂-克莱森重排形成产物的可能性。异氰酸酯和异硫氰酸酯与具有限制的氮杂降冰片烯的竞争实验表明，异硫氰酸酯反应更快，从而产生了重排产物。由于显示出异氰酸酯更具亲电性，因此这些数据与快速添加步骤和决定速率的重排步骤一致。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021126728A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白（HPFH）突变的方法。
• [EN] DIAMINOCYCLOHEXANE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOCYCLOHEXANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013012829A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are agonists, partial agonists and modulators of the NPY Y4 receptor and may be used for the treatment and prophylaxis of various diseases and conditions.

  本发明提供了Formula (I)的化合物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是NPY Y4受体的激动剂、部分激动剂和调节剂，可用于治疗和预防各种疾病和症状。
• Bridged-diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids and esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0297858A3

  公开（公告）日：1990-05-30

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein     R¹ is hydrogen, (C₁-C₆)alkyl, or a pharmaceutical­ly acceptable cation;     R² is ethyl, fluoroethyl, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or cyclopropyl;     R³ is fluorine or hydrogen; and     R⁴ is wherein n is 1 or 2 and R⁵ is hydrogen or (C₁-C₃)alkyl are disclosed. Also disclosed are antibacterial pharmaceutical compositions comprising the foregoing compounds, methods of using the compounds in treating bacterial infections, and intermediates for the preparation of the compounds.

  该公式化合物及其药用酸盐包括以下成分，其中R¹为氢、(C₁-C₆)烷基或药用阳离子；R²为乙基、氟乙基、对氟苯基、对羟基苯基或环丙基；R³为氟或氢；R⁴为其中n为1或2，R⁵为氢或(C₁-C₃)烷基。还披露了包含上述化合物的抗菌药物组合物、使用这些化合物治疗细菌感染的方法，以及制备这些化合物的中间体。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06124312A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  The present invention provides heterocyclic 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane compounds which are useful for modulating a muscarinic ptor.

  本发明提供了对调节肌胆碱受体有用的杂环2-aza-bicyclo[2.2.1]庚烷化合物。