2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane | 116230-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 116230-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: BGUMIYVVOFWSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 exo-N-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Malpass, John R.; Skerry, Paul S.; Rimmington, Stuart L., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 679 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Malpass, John R.; Skerry, Paul S.; Rimmington, Stuart L., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 679 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：TESARO INC

  公开号：WO2018136887A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compounds of formula (IA) and formula (IB), which are useful as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophan dioxygenase, are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, kits comprising said compounds, and methods and uses pertaining to said compounds.

  提供了式(IA)和式(IB)的化合物，这些化合物作为吲哚胺2,3-双加氧酶和/或色氨酸双加氧酶的抑制剂具有用途。还提供了包含这些化合物的药物组合物、套件以及与这些化合物相关的方法和用途。
• Stereochemistry of β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman、Jordan Liberman、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/ja0511927

  日期：2005.7.1

  Secondary β-deuterium isotope effects on amine basicities are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, N,N-dimethylaniline, 2-methyl-2-azanorbornane, and pyrrolizidine. The increase in dimethylamine arises entirely from enthalpy, contrary to a previous report. The method permits a determination

  二级 β-氘同位素对胺碱度的影响使用非常精确的 NMR 滴定方法进行测量。发现氘化会增加甲胺、二甲胺、苄胺、N,N-二甲基苯胺、2-甲基-2-氮杂降冰片烷和吡咯里西啶的碱度。与之前的报告相反，二甲胺的增加完全来自于焓。该方法允许测定 1-苄基-4-甲基哌啶和 2-苄基-2-氮杂降冰片烷中的分子内同位素效应。经计算发现，无论是反周还是共周对孤对，氘代均具有较大的同位素效应，但共周效应较小。同位素效应归因于与胺氮相邻的 C-H 键的零点能量降低，这是由顺对或反孤对的离域引起的，
• 一种苄胺类化合物一步脱苄基上保护基的方法
  申请人：西安凯立新材料股份有限公司

  公开号：CN117924138A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开一种苄胺类化合物一步脱苄基上保护基的方法，在高压加氢反应釜内，分别加入苄胺类化合物、有机溶剂、氨基保护剂以及催化剂Pd/C，通入氮气置换空气后，通入氢气至反应压力0.5‑3.0MPa，调节反应温度至20‑60℃，搅拌反应，反应完毕后，过滤，滤液经水洗、分液、收集有机相、浓缩、减压蒸馏，得到目标产品。工艺简单易行，一锅加氢反应即可完成反应，成本低，生产效率高，适合大规模生产，避免了传统制备工艺中的多步反应，减少废弃物排放，从而对环境友好。
• One-Pot Preparation of Cyclic Amines from Amino Alcohols
  作者：Xu, Feng、Simmons, Bryon

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0251

  日期：——
• US4921879A
  申请人：——

  公开号：US4921879A

  公开（公告）日：1990-05-01