[(1R,4S)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-ethoxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate | 820246-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(1R,4S)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-ethoxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 820246-01-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₅Si
• 分子量: 385.576
• InChiKey: UAEFUCQAUAEEQH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-ethoxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl N-[(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-N-(3-hydroxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [(1R,4S)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-ethoxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j