[(1R,4S)-4-[ethoxycarbonyl(3-hydroxypropyl)amino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate | 820246-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,4S)-4-[ethoxycarbonyl(3-hydroxypropyl)amino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 820246-02-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: DZOMOUZNKWVNPE-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-[ethoxycarbonyl(3-hydroxypropyl)amino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 aluminum oxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [(1R,4S)-4-[ethoxycarbonyl(3-hydroxypropyl)amino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy
  作者：Fangzheng Li、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo060555y

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.