2-(3-Butynylthio)-5-phenylpyrimidine | 121743-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-Butynylthio)-5-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-but-3-ynylsulfanyl-5-phenylpyrimidine
• CAS: 121743-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: PBSPJPJZOXYMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Butynylthio)-5-phenylpyrimidine 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Dihydro-5-phenylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶鎓阳离子的分子内环化反应

  摘要：

  在2-或5-位带有双亲性侧链的N-烷基嘧啶阳离子在比相应的中性嘧啶温和得多的条件下经历分子内逆电子需求Diels-Alder反应成相应的退火的吡啶衍生物。嘧啶环的质子化也促进了分子内Diels-Alder反应。然而，较少活化的嘧啶的质子化导致由分子内共平面环胺化反应产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85440-5
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-丁炔 、 5-phenylpyrimidine-2-thiol 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(3-Butynylthio)-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的环转化。退火吡啶的合成

  摘要：

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80111-5

文献信息

• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——