tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane | 859844-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 859844-98-7
• 化学式: C₃₇H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 647.099
• InChiKey: MSTOXGCGBAWQCS-AZJLOEISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(2S,3S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-3-triethylsilyloxyoxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 chiral Cr(III)-based catalyst 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 tert-butyl-[2-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l