(6R,7S,8S,10R)-8-hydroxy-2,7,11,11-tetramethyl-7-vinyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one | 1326216-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,7S,8S,10R)-8-hydroxy-2,7,11,11-tetramethyl-7-vinyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one
• CAS: 1326216-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: XLEHACSKXDWTMC-DJHBZATBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8S,10R)-8-hydroxy-2,7,11,11-tetramethyl-7-vinyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 deutero lithium aluminiumhydride 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.4h， 生成 C₂₁H₂₅⁽²⁾HN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  N-甲基二氢吲哚酮D异腈的对映体全合成

  摘要：

  N-甲基间二氢吲哚酮 D 异腈 ( 1 )的全合成是由一种容易获得的香芹酮衍生物通过 17 个步骤实现的。该路线的特点是涉及酮基羟吲哚底物的双C-H官能化事件，以引入天然产物的四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1002/anie.201307464
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-[2-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-5-methylcyclohexan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6R,7S,8S,10R)-8-hydroxy-2,7,11,11-tetramethyl-7-vinyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate

  摘要：

  We report the first total synthesis of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate. Our route features a number of key transformations, including an indolyne cyclization to assemble the [4.3.1]-bicyclic scaffold, as well as a late-stage intramolecular nitrene insertion to functionalize the C11 bridgehead carbon en route to the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja206538k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone B Isothiocyanate via a Chlorinative Oxabicycle Ring-Opening Strategy
  作者：Nicholas A. Weires、Evan D. Styduhar、Emma L. Baker、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja5087672

  日期：2014.10.22

  The first total synthesis of N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate is reported. The route features several key steps, including a regio- and diastereoselective chlorinative oxabicycle ring-opening reaction to introduce the challenging alkyl chloride motif.