(E)-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-one | 233272-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-one
• CAS: 233272-56-5
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₂
• 分子量: 231.506
• InChiKey: VNWKMCKCIFLQKC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-one 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 和 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one 的区域特异性烯丙基单溴化和二溴化, 及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35224
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丁烷 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific acylation of acetals. A convenient method to obtain β-methoxyvinyl trichloromethyl ketones

  摘要：

  The regiochemistry of the acylation of enol ethers, generated in situ, from acetals of unsymmetrical ketones is reported. These results demonstrate a convenient one-pot method to obtain a series of beta-methoxyvinyl trichloromethyl ketones [CCl3COCH=C(OMe)R, where R=Et, n-Bu, i-Pr, (CH2)(2)C(OMe)=CHC(O)CCl3 and (CH2)(5)CO2CH3)] in high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00672-3

文献信息

• A Convenient Preparation of 4-Methyl- and 4-Phenylseleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and their Usefulness in the Synthesis of 3-Trihalomethyl­isoselenazoles
  作者：Marcos A. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. Zimmermann、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-34854

  日期：——

  reaction of 4-methylseleno- 1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones with bromine and ammonia lead to 3-trihalomethylisoselenazoles in good yields. The usefulness of the trichloromethyl group as a carboxyl group precursor was demonstrated by the conversion of 5-ethyl-3-trichloromethylisoselenazole to 5-ethyl-3-carboxyisoselenazole acid.

  14 种 4-甲基-和 4-苯基硒-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮的便捷合成 [CX 3 C(O)CH=CR 1 SeR。其中 X = F, Cl; R = 我，博士；和R 1 = H，烷基，芳基来自相应的4-甲氧基-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与甲基-或苯基硒醇在醚合三氟化硼存在下的反应。4-甲基硒代-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与溴和氨的反应以良好的收率产生3-三卤代甲基异硒唑。通过将 5-乙基-3-三氯甲基异硒唑转化为 5-乙基-3-羧基异硒唑酸证明了三氯甲基作为羧基前体的有用性。
• A Convenient Synthesis of 5- and 6-Substituted 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Rogério Lourega、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2008-1032032

  日期：2008.2

  A simple and convenient one-pot procedure for the synthesis of 5- and 6-substituted 2-phenyl-3 H-pyrimidin-4-ones by the condensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with benz-amidine hydrochloride is described.

  通过 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en- 缩合合成 5-和 6-取代的 2-苯基-3 H-嘧啶-4-酮的简单方便的一锅法描述了与苯甲脒盐酸盐的 2-ones。
• A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. K. Zimmermann、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Giovani P. Bastos

  DOI：10.1055/s-2001-17701

  日期：——

  A synthetic strategy to obtain a series of 3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles, which is based on the cyclocondensation reaction of 5-heteroalkyl-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten[hexen]-2-ones 1a-g, 2a-g with hydroxylamine has been developed. The preparation of 1,1,1-trichloro-5-heteroalkyl-4-methoxy-3-penten[hexen]-2-ones in good yields is also described.

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。
• HALOACETYLATED ENOL ETHERS. XVII.1* A CONVENIENT SYNTHESIS OF 5-TRICHLOROMETHYL-1,2-DIMETHYL- 1H-PYRAZOLIUM CHLORIDES
  作者：Marcos Martins、Claudio Pereira、Adilson Sinhorin、Giovani Bastos、Nilo Zimmermann、Adriano Rosa、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1081/scc-120002126

  日期：——

  ABSTRACT The one-pot synthesis of nine 5-trichloromethyl-1,2-dimethyl-1H-pyrazolium chlorides 2 from the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-alken-2-ones [CCl3C(O)C(R2)= C(R1)OR, where R1 = H, Me, Et, n-Pr, (CH2)5CO2Et, CH2Br, Ph, 4-Br-C6H4; R2 = H, Me; and R = Me, Et] with 1,2-dimethylhydrazine is reported. For Part 16, see Ref. [12].

  摘要 通过 4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-烯烃-2-酮 [CCl3C(O )C(R2)= C(R1)OR，其中 R1 = H、Me、Et、n-Pr、(CH2)5CO2Et、 Br、Ph、4-Br-C6H4；R2 = H，我；和 R = Me, Et] 与 1,2-二甲基肼报道。对于第 16 部分，请参阅参考资料。[12]。
• HALOACETYLATED ENOL ETHERS: 16[5] REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF 5-TRICHLOROMETHYL-PYRAZOLES
  作者：Alex F. C. Flores、Marcos A. P. Martins、Adriano Rosa、Darlene Correia Flores、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorsso

  DOI：10.1081/scc-120004150

  日期：2002.1

  ABSTRACT The regiospecific synthesis and isolation of three series of 5-trichloromethyl-pyrazoles 2f–j, 3a–j and 4a–j from the cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1a–f) or trichloroacetyl containing β-diketones (1g–j) with dry hydrazine and phenyl-hydrazine is reported. It was established by 1H- and 13C-NMR spectroscopy that the 5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

  摘要 从 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones 的环缩合反应中区域特异性合成和分离了三个系列的 5-三氯甲基-吡唑 2f-j、3a-j 和 4a-j（ 1a-f) 或含三氯乙酰的 β-二酮 (1g-j) 与干燥的肼和苯肼被报道。通过 1H- 和 13C-NMR 光谱确定 5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢-1H-吡唑中间体 2a-j 是定量形成的。