(S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclohexenone | 86505-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: (S)-2-p-tolylsulphinyl-2-cyclohexanone；(S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexenone；2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 86505-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: XYDUKYGFXWXWHT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclohexenone 在 potassium fluoride 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-methyl 3-oxocyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HULCE, M.;MALLAMO, J. P.;FRYE, L. L.;KOGAN, T. P.;POSNER, G. H., ORG. SYNTH. VOL. 64, NEW YORK E. A.,(1986) 196-206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis using enantiomerically pure 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones
  作者：Gary H. Posner、Leah L. Frye、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82425-x

  日期：1984.1

  Conjugate additions of many organometallic reagents to 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 2 proceed with much greater diastereoselectivity than additions to the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 7. Complexation of 2 with zinc dibromide followed by addition of various Grignard reagents lead, after reductive removal of the sulfoxide, to 3-substituted cycloalkanones of higher optical

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。
• Highly diastereoselective diels-alder reaction of optically active 2-p-tolylsulphinyl-2-cycloalkenones with cyclopentadiene
  作者：I. Alonso、J.C. Carretero、J.L. Garcia Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80676-6

  日期：1989.1

  The Diels-Alder reaction of (S)-2-p-tolylsulphinyl-2-cyclopentenone (and 2-cyclohexenone) with cyclopentadiene, catalized by AlCl3 and AlEtCl2, occurs at room temperature with complete facial diastereoselectivity, but with moderate endo-exo selectivity.

  由AlCl 3和AlEtCl 2催化的（S）-2-对甲苯基亚磺酰基-2-环戊烯酮（和2-环己烯酮）与环戊二烯的Diels-Alder反应在室温下以完全的非对映选择性在室温下发生，但内- exo选择性。
• Enantiospecific lactonizations of chiral 1-(arylsulfinyl)cyclohexenes with chloro ketenes
  作者：Joseph P. Marino、A. D. Perez

  DOI：10.1021/ja00336a067

  日期：1984.11
• Enantiocontrolled synthesis of ()-3-substituted cycloalkanones from ()-2-(-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones and diorganomagnesium reagents.
  作者：Gary H. Posner、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99888-5

  日期：1984.1
• (S)-( + )-2-(p-TOLUENESULFINYL)-2-CYCLOPENTENONE: PRECURSOR FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED CYCLOPENTANONES
  作者：Hulce, Martin、Mallomo, John P.、Frye, Leah L.、Kogan, Timothy P.、Posner, Gary H.

  DOI：10.15227/orgsyn.064.0196

  日期：——