5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-hexen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-one
• 化学式: C₇H₈BrCl₃O₂
• 分子量: 310.402
• InChiKey: XVOUIAPZBUNQSL-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-hexen-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(1-Bromo-ethyl)-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17701
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-one 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-bromo-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 和 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one 的区域特异性烯丙基单溴化和二溴化, 及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35224

文献信息

• Regiospecific Allylic Mono- and Dibromination of 4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Marcos A. Martins、Adilson P. Sinhorin、Adriano da Rosa、Alex F. Flores、Arci D. Wastowski、Claudio M. P. Pereira、Darlene C. Flores、Paulo Beck、Rogerio A. Freitag、Sergio Brondani、Wilson Cunico、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-35224

  日期：——

  (8a) were synthesized in high purity and good yields (70-95%) by the regiospecific allylic bromination of 4-meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a), respectively, with bromine followed by addition of pyridine. The usefulness of compounds 5-10 in heterocyclic synthesis is also reported.

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。
• A Convenient Synthesis of 5-Trichloromethyl-5-hydroxy-3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. K. Zimmermann、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Giovani P. Bastos

  DOI：10.1055/s-2001-17701

  日期：——

  A synthetic strategy to obtain a series of 3-heteroalkyl-4,5-dihydroisoxazoles, which is based on the cyclocondensation reaction of 5-heteroalkyl-1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten[hexen]-2-ones 1a-g, 2a-g with hydroxylamine has been developed. The preparation of 1,1,1-trichloro-5-heteroalkyl-4-methoxy-3-penten[hexen]-2-ones in good yields is also described.

  本研究基于 5-杂烷基-1,1,1-三氯-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮 1a-g、2a-g 与羟胺的环缩合反应，开发了一种获得一系列 3-杂烷基-4,5-二氢异噁唑的合成策略。此外，还描述了以良好收率制备 1,1,1-三氯-5-异烷基-4-甲氧基-3-戊烯并[己烯]-2-酮的方法。