4,8-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1620482-23-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(thienyl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-dithiophen-2-ylthieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1620482-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₀S₄
• 分子量: 354.541
• InChiKey: RJANOOWMXOSXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 C₁₈H₈Br₂S₄
  参考文献：
  名称：

  用于高效锡基钙钛矿太阳能电池的苯并二噻吩空穴传输材料

  摘要：

  开发高效的界面空穴传输材料（HTM）对于实现高性能的无铅锡基卤化物钙钛矿太阳能电池（PSC）至关重要。在此，报道了一系列新的基于苯并二噻吩（BDT）的有机小分子，这些有机小分子包含通过简单且可扩展的合成路线制备的四和二三苯胺供体。两种基于BDT的分子的热，光学和电化学性质在结构上和能量上均适合用作基于Sn的PSC的HTM。据报道，使用基于BDT的HTM的乙烯二铵/甲酰胺碘化锡太阳能电池可提供高达7.59％的最佳功率转换效率，优于使用传统且昂贵的HTM的类似参比太阳能电池。因此，

  DOI：

  10.1002/adfm.201905393
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,8-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities

  摘要：

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。

  DOI：

  10.1039/c4ta01226g

文献信息

• A three-dimensional thiophene-annulated perylene bisimide as a fullerene-free acceptor for a high performance polymer solar cell with the highest PCE of 8.28% and a <i>V</i>_OC over 1.0 V
  作者：Zhenghui Luo、Tao Liu、Wanli Cheng、Kailong Wu、Dongjun Xie、Lijun Huo、Yanming Sun、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c7tc05261h

  日期：——

  PSCs based on BPT-S achieved the PCE of 8.28%, which is the highest value based on S-annulated PBIs acceptors so far.

  基于BPT-S的PSCs达到了8.28%的PCE，这是迄今为止基于S-环化PBIs受体的最高值。
• A versatile star-shaped organic semiconductor based on benzodithiophene and diketopyrrolopyrrole
  作者：Qiao He、Munazza Shahid、Julianna Panidi、Adam V. Marsh、Wentao Huang、Matyas Daboczi、Ji-Seon Kim、Zhuping Fei、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c9tc00905a

  日期：——

  We report the synthesis of a new star-shaped π-conjugated oligomer, BDT(DPP)4, containing a benzodithiophene core and four diketopyrrolopyrrole arms. The thermal, electrochemical and optical properties are characterized and the results complemented by computational studies. The utility of the molecule is demonstrated in both solar cell and field-effect transistor devices. In the former, BDT(DPP)4 displays

  我们报告了一种新的星形π共轭低聚物，BDT（DPP）4的合成，其中包含一个苯并二噻吩核心和四个二酮吡咯并吡咯臂。表征了热，电化学和光学性质，并通过计算研究对结果进行了补充。在太阳能电池和场效应晶体管器件中都证明了该分子的效用。在前者中，BDT（DPP）4在与聚（3-己基噻吩）的混合物中用作受体时显示出低效率，但在与富勒烯或非富勒烯受体的混合物中显示出作为供体的有前途的性能。在场效应晶体管中，BDT（DPP）4表现出典型的p型晶体管性能，这与其在太阳能电池设备中更好的施主性能相一致。
• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160004923A

  公开（公告）日：2016-01-13

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范书涉及关于电感环导体及其包含的有机太阳能电池的内容。
• [EN] NOVEL DITHIOPHENE COMPOUND, PREPARATION AND ITS APPLICATION IN ORGANIC PHOTOVOLTAICS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DITHIOPHÈNE, PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉES DANS LE PHOTOVOLTAÏQUE ORGANIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018069935A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention disclosed a novel (4,8-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2- yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) compound, its preparation and use for the synthesis of polymers, which is used to build devices for capacitor and solar applications. The present invention further discloses to an improved process for the synthesis of DTBDT having improved yields.

  本发明公开了一种新型(4,8-双(5-(三甲基锡基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡)化合物，其制备和用于合成聚合物，用于制造电容器和太阳能应用的器件。本发明还公开了一种改进的DTBDT合成工艺，其产率得到了提高。
• Polymeric Blends and Related Optoelectronic Devices
  申请人：POLYERA CORPORATION

  公开号：US20130247992A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed are all-polymer blends including an electron-acceptor polymer and an electron-donor polymer, capable of providing improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, when used in photovoltaic cells.

  本发明涉及全聚合物混合物，包括电子受体聚合物和电子给体聚合物，能够在光伏电池中提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率等测量得到的性能。