N-benzyl-2-trichloroacetylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-trichloroacetylpyrrole
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone；1-benzyl-2-trichloroacetyl-1H-pyrrole；1-(1-benzylpyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 302.588
• InChiKey: RLUCXRLHAAMWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-trichloroacetylpyrrole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(1-benzyl-4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of N-pyrrole substitution on the anti-biofilm activities of oroidin derivatives against Acinetobacter baumannii

  摘要：

  Bacteria of the genus Acinetobacter spp. are rapidly emerging as problematic pathogens in healthcare settings. This is exacerbated by the bacteria's ability to form robust biofilms. Marine natural products incorporating a 2-aminoimidazole (2-AI) motif, namely from the oroidin class of marine alkaloids, have served as a unique scaffold for developing molecules that have the ability to inhibit and disperse bacterial biofilms. Herein we present the anti-biofilm activity of a small library of second generation oroidin analogues against the bacterium Acinetobacter baumannii. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.089
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 三氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到N-benzyl-2-trichloroacetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  [DE] 3-PYRROLYL-HARNSTOFF-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL
  [EN] 3-PYRROLYL UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'UREE 3-PYRROLYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明涉及一种取代吡咯烷的化合物（I），其中R1代表-OR8或-NR9R10，R2代表氢、C1-C6-烷基或芳基，其中R2可以被0、1、2或3个取代基R2-1取代，R2-1独立地从卤素、羟基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基羰氧基、氨基、C1-C6-烷基氨基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基、5-至10-成员的杂环基、C6-C10-芳基、苯氧基和5-至10-成员的杂芳基中选择，其中R2可以被0、1、2或3个取代基R2-2取代，R2-2独立地从卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲氧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基、5-至10-成员的杂环基、C6-C10-芳基和5-至10-成员的杂芳基中选择，R3和R4独立地代表氢或C1-C6-烷基，R5和R6独立地代表氢或C1-C6-烷基，R7代表3-至12-成员的碳环基，其中碳环基可以被0、1、2、3、4或5个取代基取代，这些取代基独立地从卤素、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基中选择，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，特别是对抗巨细胞病毒。

  公开号：

  WO2004052852A1

文献信息

• [DE] 3-PYRROLYL-HARNSTOFF-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] 3-PYRROLYL UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'UREE 3-PYRROLYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004052852A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Die Erfindung betrifft substituierte Pyrrole fer Formel (I), in welcher R1 für -OR8 oder -NR9R10 steht, R2 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Aryl steht, wobei R2 gleich Alkyl substituiert sein kann mit 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R2-1 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, 5- bis 10-gliedriges Heterocyclyl, C6-C10-Aryl, Phenoxy und 5- bis 10-gliedriges Heteroaryl, wobei R2 gleich Aryl substituiert sein kann mit 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R2-2 unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethoxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C8-Cycloalkyl, 5- bis 10-gliedriges Heterocyclyl, C6-C10-Aryl und 5- bis 10-gliedriges Heteroaryl, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen, R7 für 3- bis 12-gliedriges Carbocyclyl steht, wobei das Carbocyclyl substituiert sein kann mit 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy, und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及一种取代吡咯烷的化合物（I），其中R1代表-OR8或-NR9R10，R2代表氢、C1-C6-烷基或芳基，其中R2可以被0、1、2或3个取代基R2-1取代，R2-1独立地从卤素、羟基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基羰氧基、氨基、C1-C6-烷基氨基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基、5-至10-成员的杂环基、C6-C10-芳基、苯氧基和5-至10-成员的杂芳基中选择，其中R2可以被0、1、2或3个取代基R2-2取代，R2-2独立地从卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲氧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、C1-C6-烷氧羰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基、5-至10-成员的杂环基、C6-C10-芳基和5-至10-成员的杂芳基中选择，R3和R4独立地代表氢或C1-C6-烷基，R5和R6独立地代表氢或C1-C6-烷基，R7代表3-至12-成员的碳环基，其中碳环基可以被0、1、2、3、4或5个取代基取代，这些取代基独立地从卤素、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基中选择，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，特别是对抗巨细胞病毒。
• Method of using aryl-or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05039695A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  This invention relates to the method of using aryl- or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds to treat interleukin-1 mediated conditions.

  本发明涉及使用芳基或杂环基-1-烷基吡咯-2-羧酸化合物来治疗白细胞介素-1介导的疾病的方法。
• Novel aryl-or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05041554A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention relates to novel aryl- or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid compounds useful in treating interleukin-1 mediated conditions.

  本发明涉及新型芳基或杂环基-1-烷基吡咯烷-2-羧酸化合物，可用于治疗白细胞介素-1介导的疾病。
• New aryl and acylsulfonamides as state-dependent inhibitors of Nav1.3 voltage-gated sodium channel
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašič、Danijel Kikelj、Martina Durcik、Jan Tytgat、Steve Peigneur、Marc Rogers、Alexander Haworth、Robert W. Kirby

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115530

  日期：2023.10

  selective inhibitors of this channel are known in the literature. In this work, we report the discovery of a new series of aryl and acylsulfonamides as state-dependent inhibitors of Nav1.3 channels. Using a ligand-based 3D similarity search and subsequent hit optimization, we identified and prepared a series of 47 novel compounds and tested them on Nav1.3, Nav1.5, and a selected subset also on Nav1.7 channels

  电压门控钠通道（Na v s）在神经传递中发挥着重要作用，其功能障碍往往是各种神经系统疾病的原因。Na v 1.3亚型存在于中枢神经系统中，并在外周损伤后上调，但其在人体生理学中的作用尚未完全阐明。报告表明，选择性 Na v 1.3 抑制剂可用作治疗疼痛或神经发育障碍的新疗法。文献中很少有该通道的选择性抑制剂。在这项工作中，我们报告了一系列新的芳基和酰基磺酰胺作为 Na v 1.3 通道状态依赖性抑制剂的发现。使用基于配体的 3D 相似性搜索和随后的命中优化，我们鉴定并制备了一系列 47 种新型化合物，并在QPatch 补丁中的Na v 1.3、Na v 1.5 和 Na v 1.7 通道上测试了它们 -钳夹电生理学测定。八种化合物针对 Na v 1.3 通道失活状态的IC 50值小于 1 μM ，其中一种化合物的 IC 50值为 20 nM，而针对 Na v 1.5 通道和 Na v 1
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl-5-aminopenta-2,4-dienals via Base-Induced Ring-Opening of <i>N</i>-Acylated Furfurylamines: Scope and Limitations
  作者：Cécile Ouairy、Patrick Michel、Bernard Delpech、David Crich、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo100634z

  日期：2010.6.18

  N-Acylation of furfurylamines provided 1, which on double deprotonation with LDA led to the formation of N-acyl-5-aminopenta-2,4-dienals 2 via an isomerization involving opening of the furan ring. The scope and limitations of the procedure were examined by considering the influence of substituents on the carbonyl group and also on the heterocycle moiety. The efficacy of the reaction was shown to be very dependent on the nature of these groups.