rel-(1R,4S,5aS,6S,7R,7aR,9R,12S,13aS,14S,17R,17aR)-1,4:6,17:7,14:9,12-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,7,7a,8,9,12,13,13a,14,17,17a,18-hexadecahydro-15,16-dimethyl-2,3,10,11-tetramethylideneheptaphene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rel-(1R,4S,5aS,6S,7R,7aR,9R,12S,13aS,14S,17R,17aR)-1,4:6,17:7,14:9,12-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,7,7a,8,9,12,13,13a,14,17,17a,18-hexadecahydro-15,16-dimethyl-2,3,10,11-tetramethylideneheptaphene
• 英文别名: (1R,4S,5S,8S,11R,14R,15R,20S,21S,24S,27R,30R)-17,18-dimethyl-9,10,25,26-tetramethylidene-31,32,33,34-tetraoxaundecacyclo[18.10.1.14,15.18,11.124,27.02,19.03,16.05,14.07,12.021,30.023,28]tetratriaconta-2(19),3(16),7(12),17,23(28)-pentaene
• 化学式: C₃₆H₃₄O₄
• 分子量: 530.664
• InChiKey: HNRGZTVCFMLRLD-KDMLYTDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,4S,5aS,6S,7R,7aR,9R,12S,13aS,14S,17R,17aR)-1,4:6,17:7,14:9,12-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,7,7a,8,9,12,13,13a,14,17,17a,18-hexadecahydro-15,16-dimethyl-2,3,10,11-tetramethylideneheptaphene 、 syn-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以8.1%的产率得到rel-(1R,4S,4aS,6r,7aR,8R,11S,11aS,13r,14aR,15R,18S,18aS,20s,21aR,22R,23S,23aS,25s,26aR)-1,4:6,25:8,23:11,22:13,20:15,18-hexaepoxy-1,4,4a,5,6,7,7a,8,11,11a,12,13,14,14a,15,18,18a,19,20,21,21a,22,23,23a,24,25,26,26a-octacosahydro-9,10-dimethyl-2,17:3,16..
  参考文献：
  名称：

  分子带。2. 带状和笼状结构的基底定向合成

  摘要：

  两种大多环衍生物的三重非对映选择性合成和结构表征，基于结合了 [a,c]- 和 [a,d]-稠合的六元环的构建块，已通过 Diels-Alder 实现低聚反应序列。在角大多环衍生物 5 的三重非对映选择性合成中，角顺式双二烯体 3 已被用作 Diels-Alder 结构单元和双二烯 12。将两个直径相反的 [a,c] 稠合单元合并到骨架中与大多环化合物（如环并苯衍生物 1 和 2）的结构相比，5 的空腔具有锥形性质。 有角大多环 5 的构建预期使用 C 3v 三二烯体 4 和双二烯 12，在底物导向合成一种新型笼状化合物被称为三萘嵌苯 6。角大多环衍生物 5 和三萘嵌苯 6 的结构表征已通过高场 NMR 光谱和 FABMS 实现。在每种情况下，在每个环加成步骤中三重非对映选择性的操作决定了产物的结构，强调了这些立体角 Diels-Alder 低聚在控制分子结构形成方面的效用

  DOI：

  10.1021/ja00066a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 正丁基锂 、 碘 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 rel-(1R,4S,5aS,6S,7R,7aR,9R,12S,13aS,14S,17R,17aR)-1,4:6,17:7,14:9,12-tetraepoxy-1,4,5,5a,6,7,7a,8,9,12,13,13a,14,17,17a,18-hexadecahydro-15,16-dimethyl-2,3,10,11-tetramethylideneheptaphene
  参考文献：
  名称：

  分子带。2. 带状和笼状结构的基底定向合成

  摘要：

  两种大多环衍生物的三重非对映选择性合成和结构表征，基于结合了 [a,c]- 和 [a,d]-稠合的六元环的构建块，已通过 Diels-Alder 实现低聚反应序列。在角大多环衍生物 5 的三重非对映选择性合成中，角顺式双二烯体 3 已被用作 Diels-Alder 结构单元和双二烯 12。将两个直径相反的 [a,c] 稠合单元合并到骨架中与大多环化合物（如环并苯衍生物 1 和 2）的结构相比，5 的空腔具有锥形性质。 有角大多环 5 的构建预期使用 C 3v 三二烯体 4 和双二烯 12，在底物导向合成一种新型笼状化合物被称为三萘嵌苯 6。角大多环衍生物 5 和三萘嵌苯 6 的结构表征已通过高场 NMR 光谱和 FABMS 实现。在每种情况下，在每个环加成步骤中三重非对映选择性的操作决定了产物的结构，强调了这些立体角 Diels-Alder 低聚在控制分子结构形成方面的效用

  DOI：

  10.1021/ja00066a010