4-hydroxy-4-phenyl-2,6-di-t-butylcyclohexa-2,5-dienone | 24457-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyl-2,6-di-t-butylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-cyclohexa-2,5-dienone；2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-cyclohexa-2,5-dienon；2,6-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)；2,6-Di-tert.-butyl-4-phenyl-4-hydroxy-1-oxo-cyclohexadien-(2,5)；4-Phenyl-2,6-di-tert.-butyl-4-hydroxy-cyclohexadien-(2,5)-on；2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxy-4-phenyl-2,5-cyclohexadien-1-on；2,6-Ditert-butyl-4-hydroxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 24457-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: UNWLQKDNYSEWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-2,6-di-t-butylcyclohexa-2,5-dienone 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2.5-Di-tert-butyl-3-benzoyl-cyclopenten-(4)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Nishinaga,A. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1530 - 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-phenylphenoxyl 在 sodium hydroxide 、 溴 、 苯 作用下， 生成 4-hydroxy-4-phenyl-2,6-di-t-butylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Mueller et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 474,480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Reduction of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-<i>p</i>-quinols with Sodium Borohydride
  作者：Akira Nishinaga、Shinya Kojima、Takahiro Mashino、Kazushige Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1994.961

  日期：1994.5

  Reduction of 2,6-di-t-butyl-p-quinols with NaBH4 results unexpectedly in the regio- and stereoselective formation of the corresponding dihydro-p-quinols. The novel reduction occurs via a quinoxyborohydride anion intermediate, which regulates the stereochemistry of the 4- and 6-positions in the products. Aromatization of the products is blocked by the t-butyl groups.

  用 NaBH4 还原 2,6-二叔丁基-对羟基苯酚出人意料地导致相应二氢对羟基苯酚的区域选择性和立体选择性形成。新的还原反应是通过喹氧基硼氢化物阴离子中间体进行的，该中间体调节产物中 4 位和 6 位的立体化学。产物的芳构化被叔丁基阻止。
• 1,4-Addition of Lithium Organyls to para-Quinols / Structure Determination of 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxy-4,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
  作者：Gerhard Henes、Anton Rieker、Markus Neumayer、Wolfgang Hiller

  DOI：10.1515/znb-1996-0314

  日期：1996.3.1

  Addition of lithium organyls to sterically hindered para-quinols leads to 1,2-or 1,4-adducts. The 1,4-addition prevails, if the 4-substituents in the quinol and the organic group in the lithium organyl are large. Four 1,4-addition products (2-cyclohex-2-en-1-ones) are synthesized and their structures investigated by NMR spectroscopy. The aryl groups at C-4 and C-5 acquire equatorial positions, the alkyl group at C-6 is bisectional. These results are confirmed by X-ray analysis of 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-4,5-diphenylcyclohex-2-en-1 -one, revealing a twist boat conformation of the cyclohexene ring.

  将锂有机基加入立体位阻的对奎诺醌中，可形成1,2或1,4-加成物。如果奎诺醌中的4-取代基和锂有机基中的有机基较大，则1,4-加成物占优势。合成了四种1,4-加成物(2-环己-2-烯酮)，并通过NMR光谱研究了它们的结构。C-4和C-5处的芳基基团采取了赤道位置，C-6处的烷基基团是双分割的。通过对2,6-二叔丁基-4-羟基-4,5-二苯基环己-2-烯-1-酮的X射线分析，证实了这些结果，揭示了环己烯环的扭船构象。

• Elektrochemische Oxidation; III¹. Herstellung von Chinolen und Chinol-Derivaten durch anodische Oxidation sterisch gehinderter Phenole
  作者：A. RIEKER、E. -L. DREHER、H. GEISEL、M. H. KHALIFA

  DOI：10.1055/s-1978-24917

  日期：——
• Rieker,A.; Scheffler,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 78 - 92
  作者：Rieker,A.、Scheffler,K.

  DOI：——

  日期：——
• Field control of regioselectivity in CoIII(salpr)(OH) promoted oxygenation of 4-aryl-2,6-di-tert-butylphenols
  作者：Masafumi Yano、Kazushige Maruyama、Takahiro Mashino、Akira Nishinaga

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01099-4

  日期：1995.8

表征谱图